8-methoxy-2H-chromene | 16336-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methoxy-2H-chromene
• CAS: 16336-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD10688520
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RETVOONTWYFZIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2H-chromene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 8-(2-bromoethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺：在人类5-HT1A受体上的合成及其拮抗作用。

  摘要：

  制备了一系列的N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺，并检查了它们的5-HT1A受体拮抗剂活性。由相应的8-羟基苯并二氢吡喃中间体制备母体化合物3a和在苯并吡喃环上带有五种取代基的七个类似物。放射性配体结合试验证明化合物3a-h对大鼠海马5-HT1A受体具有高亲和力，对肾上腺素α1和多巴胺D2受体具有不同的选择性。在用表达人5-HT1A受体的CHO细胞进行的福斯科林刺激的腺苷酸环化酶测定中评估了它们的拮抗作用。在该系列中，C6-氟类似物3c对5-HT1A受体显示出极强的亲和力（Ki = 0.22 nM）和拮抗作用（EC50 = 13 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm960760d
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 8-methoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的手性二膦配体对2 H -Chromenes的硼氢化不对称

  摘要：

  CuCl和二膦配体（S，R）-DuanPhos的络合物催化的2 H-色烯的高度区域选择性不对称氢硼化已在温和条件下产生3-硼烷色氨酸，获得了良好的收率和高达96％ee的优异对映选择性。这项工作为合成手性3-硼基苯并二氢吡喃及其衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01109

文献信息

• 2<i>H</i>-Chromenes Generated by an Iron(III) Complex-Catalyzed Allylic Cyclization
  作者：L. Calmus、A. Corbu、J. Cossy

  DOI：10.1002/adsc.201500058

  日期：2015.5.4

  A straightforward method based on an iron(III) complex‐catalyzed cyclization of 2‐(1‐hydroxyallyl)phenols is reported to access a large variety of 2H‐chromenes. This method was applied to the total synthesis of a natural product, tephrowatsin B.

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。
• Synthesis of pterocarpans through palladium-catalyzed oxyarylation of alkoxy-2H-chromenes with o-iodophenols
  作者：Francisco V. Gaspar、Julio C.F. Barcellos、José F. Cívicos、Pedro Merino、Carmen Nájera、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131638

  日期：2020.11

  electron-donating (OMe) groups is studied under two experimental conditions: a) Pd(OAc)2, Ag2CO3 in PEG-400 at 140 °C, 10 min and b) oxime-based palladacycle, DIPEA, in PEG-400 at 150 °C, 3–4 h. Pterocarpans are obtained in moderate to good chemical yields.

  在以下两个实验条件下研究了烷氧基-2 H-苯甲基（1a - e）与被吸电子（CHO）和供电子（OMe）基团取代的邻碘苯酚的羟基化反应：a）Pd（OAc）2，Ag在140°C下10分钟，在PEG-400中有2个CO 3； b）在150°C下3-4小时，在PEG-400中，基于肟的钯环，DIPEA。紫檀果以中等至良好的化学产率获得。
• Synthesis and hypotensive activity of benzopyran derivatives.
  作者：MASAMI SHIRATSUCHI、KIYOSHI KAWAMURA、TOSHIHIRO AKASHI、MIKIO FUJII、HIROSHI ISHIHAMA、YASUMI UCHIDA

  DOI：10.1248/cpb.35.632

  日期：——

  A series of dihydrobenzopyranyloxypropanolamines and dihydrobenzopyranylethanolamines containing a nitroxy moiety was synthesized. The cardiovascular effects of these compounds were investigated in anesthetized dogs. Some of the compounds exhibited hypotensive activity in combination with β-adrenergic blocking and vasodilating action. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列包含硝氧基的二氢苯并吡喃醇胺和二氢苯并吡喃乙醇胺。对这些化合物在麻醉犬中的心血管效果进行了研究。部分化合物表现出与β-肾上腺素受体拮抗和扩血管作用相结合的降血压活性。讨论了结构与活性之间的关系。
• Certain benzo-(pyrano and thiopyrano)-pyridines, useful as CNS agents
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04604397A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  Disclosed are the compounds of formula I ##STR1## wherein X represents oxygen or sulfur; ring A is unsubstituted or substituted by one to three identical or different substituents selected from hydroxy, hydroxy-lower alkyl, etherified hydroxy, etherified hydroxy-lower alkyl, acyloxy, acyloxy-lower alkyl, halogen, lower alkyl, trifluoromethyl, amino, mono- and di-lower alkylamino and acylamino; or ring A is substituted by one lower alkylenedioxy; R represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkylthio-lower alkyl, amino, acylamino, (amino, mono- or di-lower alkylamino)-lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl or mono- or di-lower alkylcarbamoyl; R.sub.2 to R.sub.5 represent hydrogen or lower alkyl; the dehydro derivatives thereof with a double bond at the 1,2-position, or at the 1,10b-position in which case R.sub.5 is absent; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; methods for their synthesis; pharmaceutical compositions thereof; and use thereof as psychactive agents for the treatment of central nervous system disorders.

  公开了公式I的化合物，其中X代表氧或硫；环A未取代或被一个至三个相同或不同的取代基取代，所述取代基选自羟基、羟基较低烷基、醚化的羟基、醚化的羟基较低烷基、酰氧基、酰氧基较低烷基、卤素、较低烷基、三氟甲基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基以及酰氨基；或环A被一个较低烷基二氧基取代；R代表氢、较低烷基或芳基较低烷基；R.sub.1代表氢、较低烷基、较低烷硫基、氨基、酰氨基、（氨基、单烷基氨基或二烷基氨基）较低烷基、羧基、较低烷氧羰基、氨基甲酰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基；R.sub.2到R.sub.5代表氢或较低烷基；具有1,2-位置处的双键的脱氢衍生物，或者在1,10b-位置处的双键，此时R.sub.5不存在；或其药学上可接受的盐；其合成方法；其药物组成物；以及作为治疗中枢神经系统疾病的精神活性剂的用途。
• Syntheses of Chromenes and Azachromenes: 2<i>H</i>-1-Benzopyran, 2<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>b</i>]pyridine, 2<i>H</i>-Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyridine, and Derivatives
  作者：Dominique Billeret、Dominique Blondeau、Henri Sliwa

  DOI：10.1055/s-1993-25962

  日期：——

  2H-1-Benzopyran and derivatives have been prepared by an intramolecular Wittig reaction in a heterogeneous medium starting from salicylaldehyde, (2-hydroxyalkyl)triphenylphosphonium salts, and potassium carbonate. Extension of this reaction to various o-hydroxyformylpyridines were performed in order to obtain 2H-pyrano[3,2-b]pyridine, 2H-pyrano[2, 3-c]pyridine, and derivatives.

  2H-1-Benzopyran 及其衍生物是由水杨醛、（2-羟基烷基）三苯基鏻盐和碳酸钾在异相介质中通过分子内 Wittig 反应制备的。将该反应扩展到各种邻羟基甲酰基吡啶，从而得到 2H-吡喃并[3,2-b]吡啶、2H-吡喃并[2,3-c]吡啶及其衍生物。