2-烯丙氧基-3-甲氧基-苯酚 | 71186-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-烯丙氧基-3-甲氧基-苯酚
• 英文名称: 2-allyloxy-3-methoxy-phenol
• 英文别名: 2-allyloxy-3-methoxyphenol；1-O-Methyl-2-O-allyl-pyrogallol；6-Hydroxy-2-methoxy-1-allyloxy-benzol；3-Methoxy-2-(2-propenyloxy)phenol；3-methoxy-2-prop-2-enoxyphenol
• CAS: 71186-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AUSAIZOMORGPOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙氧基-3-甲氧基-苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 生成 肉豆蔻醚
  参考文献：
  名称：

  99.肉豆蔻苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000436
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-烯丙氧基-3-甲氧基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能拮抗剂的芳香羟基化作用。由氧戊诺洛尔形成4'-和5'-羟基-1-（异丙氨基）-3- [2'-烯丙氧基]苯氧基] -2-丙醇。

  摘要：

  检查了大鼠中戊烯醇[1-（异丙基氨基）-3- [2'-（烯丙氧基）苯氧基] -2-丙醇]的代谢芳族羟基化。异构环甲氧基氧戊环醇（3b-6b）的合成是通过O-烯丙基化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，由异构甲氧基水杨醛完成的。通过用环氧氯丙烷对Bayer-Villiger产物进行O-烷基化，然后用异丙胺将环氧乙烷开环，可以精制丙醇胺侧链。在用重氮甲烷甲基化并用三氟乙酸酐衍生化之后，将这些标准品的三氟乙酰基衍生物的气相色谱-质谱与从大鼠中获得的尿代谢物进行了比较。4′-和5′-羟基氧戊烯醇（4a和5a）均以约4∶1的比例存在。没有3'-或6' 检测到-羟基氧戊烯醇（3a和6a）。以相同方式处理的人尿液中获得的代谢物在存在4a和5a的情况下均得出相似的结果。

  DOI：

  10.1021/jm00195a014

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Eusiderin G and (±)-Eusiderin M
  作者：Xiaobi Jing、Wenxin Gu、Xinfeng Ren、Pingyan Bie、Xinfu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200100011

  日期：2001.2

  (±)-Eusiderin G and (±)-Eusiderin M were first synthesized from pyrogallol, in which the Claisen Rearrangement was used to afford two important C6-C3 units.

  (±)-Eusiderin G 和 (±)-Eusiderin M 首先由连苯三酚合成，其中 Claisen 重排用于提供两个重要的 C6-C3 单元。
• Total Synthesis of Six Natural Products of Benzodioxane Neolignans
  作者：Xiao-Bi Jing、Li Wang、Ying Han、Yao-Cheng Shi、Yong-Hong Liu、Jing Sun

  DOI：10.1002/jccs.200400149

  日期：2004.10

  (′)-Eusiderin E, (′)-Eusiderin F, (′)-Eusiderin K, (′)-Eusiderin J, (′)-Eusiderin M and (′)-Eusiderin G were first synthesized from pyrogallol, in which the Claisen Rearrangement was used to afford two important C6- C 3 units.

  (')-Eusiderin E、(')-Eusiderin F、(')-Eusiderin K、(')-Eusiderin J、(')-Eusiderin M 和 (')-Eusiderin G 首先由连苯三酚合成，其中Claisen 重排用于提供两个重要的 C6-C 3 单元。
• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-EUSIDERIN K AND (±)-EUSIDERIN J
  作者：Xiaobi Jing、Wenxin Gu、Pingyan Bie、Xinfeng Ren、Xinfu Pan

  DOI：10.1081/scc-100103321

  日期：2001.1

  (±)-Eusiderin K and (±)-Eusiderin J were first synthesized from pyrogallol, in which the Claisen Rearrangement was used to afford two important C6-C3 units.

  (±)-Eusiderin K 和 (±)-Eusiderin J 首先由连苯三酚合成，其中使用克莱森重排提供两个重要的 C6-C3 单元。
• Enzymatic Allylation of Catechols
  作者：Yixin Zhang、Wujun Liu、Muhammad Sohail、Xueying Wang、Yuxue Liu、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1246/cl.150237

  日期：2015.7.5

  Enzymatic allylation of catechols was realized via catechol O-methyltransferase (COMT) using an allylated S-adenosyl-l-methionine (allyl-SAM) analog, with relatively good chemo- and regioselectivities. This new reaction offered an alternative procedure for allylation of catechols, which can be expanded as a biocatalytic allylation method in organic synthesis.

  通过儿茶酚 O-甲基转移酶（COMT）使用烯丙基化 S-腺苷-l-蛋氨酸（烯丙基-SAM）类似物实现了儿茶酚的酶促烯丙基化，具有相对较好的化学选择性和区域选择性。这一新反应为儿茶酚的烯丙基化提供了另一种程序，可作为有机合成中的生物催化烯丙基化方法加以推广。
• Synthesis of 2H-1,5-benzodioxepin and 2,5-dihydro-1,6-benzodioxocin derivatives via ring-closing metathesis reaction
  作者：R. Mamouni、M. Soukri、S. Lazar、M. Akssira、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.125

  日期：2004.3

  The synthesis of various 2H-1,5-benzodioxepin and 2,5-dihydro-1,6-benzodioxocin derivatives is described. The key step involves the construction of seven- and eight-membered rings via ring-closing metathesis reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.