3,5,6-trideoxy-3-C-(2'-cyanoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-eno-furanose | 156311-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-trideoxy-3-C-(2'-cyanoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-eno-furanose
• 英文别名: 3-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]propanenitrile
• CAS: 156311-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: GRFBDYCDRJTTBP-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-3-C-(2'-cyanoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-eno-furanose 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,5,6-trideoxy-3-C-(3'-iodopropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-eno-furanose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors

  摘要：

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011731
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 3,5,6-trideoxy-3-C-(2'-cyanoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-5-eno-furanose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors

  摘要：

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011731

文献信息

• Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors
  作者：José Marco-Contelles

  DOI：10.1080/00397919408011731

  日期：1994.5

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.