2-环丙基-1-(2-甲氧基苯基)乙酮 | 646522-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环丙基-1-(2-甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: 苯甲醛，2-氟-6-羟基-3-甲氧基-(9CI)
• 英文名称: 2-cyclopropyl-1-(2-methoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 646522-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XHWXHMYEKCVXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙基-1-(2-甲氧基苯基)乙酮 在 吡啶 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-(2-环丙基乙酰基)苯基]三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Migration and Oxidative Cyclization of Substituted 2-Acetophenone Triflates under Basic Conditions:  Synthetic and Mechanistic Insights

  摘要：

  Oxidative ring closure of alkyl-substituted 2-hydroxyacetophenone trifluoromethanesulfonate esters (triflates) occurs upon exposure to base in anaerobic DMF at 20-90 degreesC. Alkyl substitution is required for ring closure. A migrated enol triflate product forms at lower temperature in high yield via migration of the trifluoromethanesulfonate in the unsubstituted and monoalkyl-substituted cases. The alkyl-substituted enol triflates also enter into the benzofuran-3-one ring-forming process under thermal cyclization conditions. Potential mechanistic pathways are evaluated.

  DOI：

  10.1021/jo0352023
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙酸 在 正丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-环丙基-1-(2-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Migration and Oxidative Cyclization of Substituted 2-Acetophenone Triflates under Basic Conditions:  Synthetic and Mechanistic Insights

  摘要：

  Oxidative ring closure of alkyl-substituted 2-hydroxyacetophenone trifluoromethanesulfonate esters (triflates) occurs upon exposure to base in anaerobic DMF at 20-90 degreesC. Alkyl substitution is required for ring closure. A migrated enol triflate product forms at lower temperature in high yield via migration of the trifluoromethanesulfonate in the unsubstituted and monoalkyl-substituted cases. The alkyl-substituted enol triflates also enter into the benzofuran-3-one ring-forming process under thermal cyclization conditions. Potential mechanistic pathways are evaluated.

  DOI：

  10.1021/jo0352023

文献信息

• Identification of Triazolopyridines as Selective α5-GABA_A Receptor Negative Allosteric Modulators by a Hybridization Approach
  作者：György Szabó、Benedek Imre Károlyi、Ágnes Gyöngyvér Vaskó、Attila Potor、Krisztina Vukics、Gábor László Kapus、László Fodor、Amrita Bobok、Mónika Vastag、Imre Bata

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00608

  日期：2023.1.4