N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 92197-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-[2-(3,4-dihydro-1(2H)-quinolinyl)ethoxy]ethanol；2-[2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-ethoxy]-ethanol；1-<2-(2-Hydroxy-ethoxy)-ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；2-[2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethoxy]ethanol
• CAS: 92197-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: BMBJDPJEEZBQRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND FOR PHOTOOXYGENATION CATALYST AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  [FR] COMPOSÉ POUR CATALYSEUR DE PHOTOOXYGÉNATION ET COMPOSITION MÉDICINALE LE CONTENANT
  [JA] 光酸素化触媒用化合物及びこれを含有する医薬組成物

  摘要：

  【課題】　タウタンパク質が凝集して形成される病原性アミロイド（タウアミロイド）の凝集性を阻害することができる人工触媒の開発を開発すること、及びこれを用いたアミロイド関連疾患予防治療薬を提供することを課題とする 【解決手段】　特定のチアゾール環を含む電子アクセプター部位が分子内共役により電子ドナー部位と連結した構造を有する化合物が、光照射によりタウアミロイドを選択的に酸素化し、その凝集性を抑制する新規な生体内触媒として有用であることを見出した。また、当該化合物は、血液脳関門に対する優れた透過性を有し、体外からの光照射によって脳内でタウアミロイドの酸素化を進行することも見出した。

  公开号：

  WO2023100942A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 二乙二醇 在 palladium on activated charcoal 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  与Pd / C和ZnO的异质借入氢反应：Diol范围

  摘要：

  为了更好地理解Pd / C ZnO非均相催化剂的适用性，采用借位氢与不同二醇的反应，由对甲苯胺和四氢喹啉制备了复杂的β - γ-或ε-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.039

文献信息

• Silyl Modification of Biologically Active Compounds. 10. Lipid Type Organosilicon Derivatives of 8-Hydroxyquinoline and N-(2-Hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro(sila, iso)quinolines
  作者：I. Segal、A. Zablotskaya、E. Lukevics

  DOI：10.1007/s10593-005-0192-6

  日期：2005.5
• Heterogeneous borrowing hydrogen reactions with Pd/C and ZnO: Diol scope
  作者：Pedro J. Llabres-Campaner、Patricia Woodbridge-Ortega、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.039

  日期：2017.12

  A borrowing hydrogen reaction with different diols was employed for the preparation of complex beta- gamma- or epsilon-amino alcohols from p-toluidine and tetrahydroquinoline with the aim of better understanding the applicability of the Pd/C ZnO heterogeneous catalyst.

  为了更好地理解Pd / C ZnO非均相催化剂的适用性，采用借位氢与不同二醇的反应，由对甲苯胺和四氢喹啉制备了复杂的β - γ-或ε-氨基醇。
• [EN] COMPOUND FOR PHOTOOXYGENATION CATALYST AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ POUR CATALYSEUR DE PHOTOOXYGÉNATION ET COMPOSITION MÉDICINALE LE CONTENANT<br/>[JA] 光酸素化触媒用化合物及びこれを含有する医薬組成物
  申请人：[en]THE UNIVERSITY OF TOKYO;[ja]国立大学法人　東京大学

  公开号：WO2023100942A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  【課題】　タウタンパク質が凝集して形成される病原性アミロイド（タウアミロイド）の凝集性を阻害することができる人工触媒の開発を開発すること、及びこれを用いたアミロイド関連疾患予防治療薬を提供することを課題とする 【解決手段】　特定のチアゾール環を含む電子アクセプター部位が分子内共役により電子ドナー部位と連結した構造を有する化合物が、光照射によりタウアミロイドを選択的に酸素化し、その凝集性を抑制する新規な生体内触媒として有用であることを見出した。また、当該化合物は、血液脳関門に対する優れた透過性を有し、体外からの光照射によって脳内でタウアミロイドの酸素化を進行することも見出した。