N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxamide | 883251-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 6-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-7-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxamide
• CAS: 883251-40-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: SMXMYYVVDGTHJB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氧化还原递送系统的固相合成，旨在将肽靶向大脑。

  摘要：

  报道了一种固相制备肽的方法，该肽附着于源自稳定的环状NADH模型的氧化还原化学递送系统。合成开始于接枝在氧化还原载体前体喹啉4b的Merrifield树脂上。从所得的喹啉负载树脂4d，通过常规方法成功地实现了八肽OP（RPGLLDLK）和十八碳肽ODN（QATVGDVNTDRPGLLDLK）的逐步SPPS，这两种神经肽显示出厌食作用。在从树脂上切割修饰的OP和ODN肽之前，喹啉部分的季铵化导致预期的分别与OP或ODN肽连接的喹啉鎓盐8a和8b。最后，通过UV-vis监测NaBH4的还原，

  DOI：

  10.1039/b516737j

文献信息

• Solid phase synthesis of a redox delivery system with the aim of targeting peptides into the brain
  作者：Claudine Patteux、Lénaïg Foucout、Pierre Bohn、Georges Dupas、Jérôme Leprince、Marie-Christine Tonon、Bénédicte Dehouck、Francis Marsais、Cyril Papamicaël、Vincent Levacher

  DOI：10.1039/b516737j

  日期：——

  A solid phase approach for the preparation of peptides attached to a redox chemical delivery system derived from stable annulated NADH models is reported. The synthesis starts with the grafting on a Merrifield resin of quinoline 4b, precursor of the redox carrier. From the resulting quinoline supported resin 4d, the stepwise SPPS of both octapeptide OP (RPGLLDLK) and octadecaneuropeptide ODN (QATVGDVNTDRPGLLDLK)

  报道了一种固相制备肽的方法，该肽附着于源自稳定的环状NADH模型的氧化还原化学递送系统。合成开始于接枝在氧化还原载体前体喹啉4b的Merrifield树脂上。从所得的喹啉负载树脂4d，通过常规方法成功地实现了八肽OP（RPGLLDLK）和十八碳肽ODN（QATVGDVNTDRPGLLDLK）的逐步SPPS，这两种神经肽显示出厌食作用。在从树脂上切割修饰的OP和ODN肽之前，喹啉部分的季铵化导致预期的分别与OP或ODN肽连接的喹啉鎓盐8a和8b。最后，通过UV-vis监测NaBH4的还原，