6--5,8-quinolinedione | 111928-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6--5,8-quinolinedione
• 英文别名: 6-(4-diethylaminophenyl)-5,8-quinolinedione；6-[p-(N,N-diethylamino)phenyl]quinoline-5,8-dione；6-[4-(Diethylamino)phenyl]quinoline-5,8-dione
• CAS: 111928-35-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: UVRCPOXUXLJLJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  505.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 6--5,8-quinolinedione 以 乙醇 为溶剂， 生成 (6-(4-diethylaminophenyl)-5,8-quinolinedione)2copper(II) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  具有 N,O-双齿配体、6-取代基-5,8-喹啉二酮的新型近红外吸收金属络合物染料

  摘要：

  通过各种 6-取代基-5,8-喹啉二酮与过渡金属盐的反应合成了新的金属络合染料。这些染料的第一吸收带随着6-取代基给电子能力的增加而敏感地向更长的波长移动并到达近红外区域。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2057
• 作为产物：
  描述：

  5,8-喹啉二酮 、 N,N-二乙基苯胺 在 Cu(CH₃COO₂)2*H₂O 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到6--5,8-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective 6-Arylation of 5,8-Quinolinedione withN-Alkyl-andN,N-Dialkyl-anilines Promoted by Metal Ions

  摘要：

  在某些金属离子的强烈促进下，5,8-喹啉二酮（1）与 N,N-二烷基苯胺在乙酸中发生反应，选择性地生成 6-芳基化产物 6-（4-N,N-二烷基氨基苯基）-5,8-喹啉二酮。对于 N-烷基苯胺，反应生成了 1 的 6-氨基化和 6-芳基化产物的混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1191

文献信息

• Regioselective 6-Amination and 6-Arylation of 5,8-Quinolinedione Promoted by Metal Ions
  作者：Katsuhira Yoshida、Miwa Ishiguro、Hiroyuki Honda、Mayumi Yamamoto、Yuji Kubo

  DOI：10.1246/bcsj.61.4335

  日期：1988.12

  The effects of some metal ions on the amination and arylation of 5,8-quinolinedione (1) and on the amine displacement of 6-piperidino-5,8-quinolinedione have been investigated. The reaction of 1 with various amines in chloroform or ethanol was specifically promoted by Ni(II) ions to give selectively the corresponding 6(substituted amino)-5,8-quinolinediones. With N,N-dialkylanilines in acetic acid

  已经研究了一些金属离子对 5,8-喹啉二酮 (1) 的胺化和芳基化以及 6-哌啶基-5,8-喹啉二酮的胺置换的影响。1 与各种胺在氯仿或乙醇中的反应被 Ni(II) 离子特异性促进，选择性地产生相应的 6(取代氨基)-5,8-喹啉二酮。在乙酸中使用 N,N-二烷基苯胺时，Cu(II) 离子强烈促进反应，得到仅 6-芳基化产物，6-[p-(二烷基氨基)苯基]-5,8-喹啉二酮。金属螯合物被提议作为活化的中间体。
• Utilisation en teinture capillaire de condensats de quinoline-5,8-diones ou de quinoxaline-5,8-diones et de pyrroles, anilines ou indoles substitués.
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0984010A1

  公开（公告）日：2000-03-08

  L'invention concerne l'utilisation de dérivés de quinoline- ou quinoxaline-5,8-diones ou -diols de formules générales (I) et (II): dans lesquelles: Q représente les groupes en cosmétique, notamment pour la coloration des matières kératiniques, et en particulier des cheveux. Elle concerne aussi des composés nouveaux de cette famille. L'invention vise aussi des compositions tinctoriales les contenant ainsi que le procédé de coloration de fibres kératiniques.

  本发明涉及通式(I)和(II)的喹啉或喹喔啉-5,8-二酮或-二醇衍生物的用途： 其中 Q 代表基团 喹啉或喹喔啉-5,8-二酮或-二醇衍生物在化妆品中的用途，尤其是用于角质材料，特别是头发的着色。本发明还涉及该系列的新化合物。本发明还涉及含有这些化合物的染色组合物以及角蛋白纤维的染色工艺。
• YOSHIDA, KATSUHIRA;ISHIGURO, MIWA;HONDA, HIROYUKI;YAMAMOTO, MAYUMI;KUBO, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4335-4340
  作者：YOSHIDA, KATSUHIRA、ISHIGURO, MIWA、HONDA, HIROYUKI、YAMAMOTO, MAYUMI、KUBO, +

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA KATSUHIRA; ISHIGURO MIWA; HONDA HIROYUKI; KUBO YUJI, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1191-1194
  作者：YOSHIDA KATSUHIRA、 ISHIGURO MIWA、 HONDA HIROYUKI、 KUBO YUJI

  DOI：——

  日期：——
• US6391064B1
  申请人：——

  公开号：US6391064B1

  公开（公告）日：2002-05-21