2,2-dimethoxycyclohexanone | 38461-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethoxycyclohexanone
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-1-oxocyclohexane；Cyclohexanone, 2,2-dimethoxy-；2,2-dimethoxycyclohexan-1-one
• CAS: 38461-13-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XTIUZBZHFHGRIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxycyclohexanone 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-甲基环己-1-烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Use of moist silica gel for obtaining α-ethylenic carbonyl compounds from β-alkylthio or β-phenylthio allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86148-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)环己酮 在 三甲基氯硅烷 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-dimethoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Arynic condensation of ketone enolates. 17. New general access to benzocyclobutene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a008

文献信息

• A Scalable Metal‐, Azide‐, and Halogen‐Free Method for the Preparation of Triazoles
  作者：Peter R. Clark、Glynn D. Williams、Jerome F. Hayes、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/anie.201915944

  日期：2020.4.20

  α-ketoacetals, tosyl hydrazide, and a primary amine. Functional group tolerance is outstanding in both the α-ketoacetal and amine coupling partners providing access to 4-, 1,4-, 1,5-, and 1,4,5- substituted triazoles in excellent yield. This robust method results in densely functionalised 1,2,3-triazoles that remain challenging to prepare by azide-alkyne cycloaddition (AAC, CuAAC, RuAAC) methods and can be scaled

  已开发出一种可扩展的，无金属，无叠氮化物和无卤素的方法，用于合成取代的1,2,3-三唑。该反应通过α-酮缩醛，甲苯磺酰脲和伯胺的3组分偶联而进行。在α-酮缩醛和胺偶合伙伴中，官能团的耐受性均十分出色，从而能够以优异的产率获得4-，1,4-，1,5-和1,4,5-取代的三唑。这种稳健的方法导致了稠密官能化的1,2,3-三唑，这些化合物仍然难以通过叠氮化物-炔烃环加成（AAC，CuAAC，RuAAC）方法制备，并且可以在间歇式或流式反应器中进行规模化。还描述了脂族胺或苯胺的化学选择性反应的方法，揭示了这种新颖且用途广泛的转化的一些潜力。
• Reaction of dimethoxycarbene with strained cyclic carbonyl compounds
  作者：Paul C Venneri、John Warkentin

  DOI：10.1139/v00-118

  日期：2000.9.1

  A cyclopropanone, a cyclopropenone, cyclobutanones, a cyclobutane-1,3-dione, and a cyclobutene-1,2-dione reacted with dimethoxycarbene to afford acetals of the next larger ring by formal insertion of the carbene into a C—C bond α to the carbonyl group. When either of two saturated α-ring carbons could be involved in the process, the ring expansion was selective, affording primarily the product of apparent insertion into the more substituted ring bond. With 2,3-dimethoxycyclobutene-1,2-dione, insertion occurred between the carbonyl groups and with β-propiolactone it occurred at the lactone bond. β-Propiolactam, however, reacted by insertion of the carbene into the N—H bond.Key words: β-propiolactone, cyclobutanone, cyclobutananedione, cyclopropanone, dialkoxycarbene.

  一种环丙酮，一种环丙烯酮，环丁酮，一种环丁二酮，以及一种环丁烯二酮与二甲氧基卡宾反应，通过将卡宾形式插入到羰基相邻的C-C键中，生成下一个更大环的缩醛。当两个饱和的α-环碳可能参与到过程中时，环扩展是选择性的，主要生成插入到更多取代的环键中的产物。使用2,3-二甲氧基环丁烯-1,2-二酮，插入发生在羰基之间，而使用β-丙内酯则发生在内酯键中。然而，β-丙内酰胺通过将卡宾插入N-H键中发生反应。关键词：β-丙内酯，环丁酮，环丁二酮，环丙酮，二烷氧基卡宾。
• Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties
  作者：Yumiko Yamano、Mamoru Mimuro、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/a702815f

  日期：——

  Fluorescence properties of several synthetic carotenoid analogues have been investigated in order to assess the relationship between molecular structures and function as a photosynthetic antenna. The origin of fluorescence is determined by two factors; the length of the conjugated double bond system and the presence of a carbonyl group. For efficient energy transfer to chlorophyll a, eight conjugated double bonds and an associated carbonyl group are required, which ensures that fluorescence occurs from the S1 state.

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。
• High-Pressure-Promoted Uncatalyzed Ketalization of Ketones and Oxy-Michael/Ketalization of Conjugated Enones
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Koji Kumamoto、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-2005-872229

  日期：——

  A new practical method for ketalization or oxy-Michael/ ketalization was developed using the high-pressure-promoted condensation of ketones or α,β-unsaturated ketones with alcohols in the presence of trialkyl orthoformates as water scavengers.

  在原甲酸三烷基酯作为水清除剂的情况下，使用酮或α,β-不饱和酮与醇的高压促进缩合，开发了一种用于缩酮化或氧-迈克尔/缩酮化的实用新方法。
• Etude des petits cycles—XLII
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91580-7

  日期：1983.1

  of α-keto- or α- formyl acetals by Witting reaction with cyclopropylidenetriphenyl-phosphorane leads to α cyclopropylidene-acetals, easily deacetalized by moist silicagel into the corresponding α-cyclopropylidene-ketone and α-cyclopropylidene-aldehydes. The conversion of the latter to the former is also easily carried out by reaction with Grignard reagents followed by oxidation with active manganese

  通过与环亚丙基三苯基苯基膦的润湿反应，使α-酮-或α-甲缩醛进行环丙基亚甲基化，生成α-环亚丙基-缩醛，容易被潮湿的硅胶缩醛化为相应的α-环亚丙基-酮和α-环亚丙基-醛。后者向前者的转化也很容易通过与格氏试剂反应，然后用活性二氧化锰氧化如此形成的环亚丙基-卡宾醇来进行。关于新的α，β-不饱和羰基化合物的构象，讨论了它们的光谱性质。