2-cyclohexylindole-3-carbaldehyde | 95202-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-cyclohexyl-3-formylindole；2-cyclohexyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 95202-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: YJRDTBLGQKVZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylindole-3-carbaldehyde 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-amino-3-(2-cyclohex-1-enyl-1-methoxymethylindol-3-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Ward, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2895 - 2901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-1H-吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以79%的产率得到2-cyclohexylindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Ward, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2895 - 2901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed, Chemo- and Enantioselective Intramolecular Dearomatization of Indoles to Access Sterically Congested Azaspiro Frameworks
  作者：Jun Ueda、Shingo Harada、Ayaka Kanda、Hiroki Nakayama、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01580

  日期：2020.8.21

  An asymmetric dearomatization of indoles bearing α-diazoacetamide functionalities was developed for synthesizing high-value spiro scaffolds. A silver phosphate chemoselectively catalyzed the sterically challenging dearomatization, whereas more typically used metal catalysts for carbene transfer reactions, such as a rhodium complex, were not effective and instead resulted in a Büchner ring expansion

  开发了具有α-重氮乙酰胺官能团的吲哚的不对称脱芳香化反应，用于合成高价值的螺骨架。磷酸银化学选择性催化空间挑战性的脱芳香化反应，而更常见的用于卡宾转移反应的金属催化剂（如铑配合物）无效，而是导致布希纳环膨胀或环丙烷化。机理研究表明，螺环化是通过银辅助的异步协同过程而不是通过银-卡宾中间体进行的。基于自然键轨道总数和畸变/相互作用模型的分析表明，C-Ag相互作用的程度对于实现高水平的对映控制至关重要。此外，C（sp 3）–产品中的C（sp 2）键可提供非常规途径获得相应的手性螺氧杂吲哚。
• A General Palladium-Catalyzed Method for Alkylation of Heteroarenes Using Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xiaojin Wu、Jessica Wei Ting See、Kai Xu、Hajime Hirao、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201408355

  日期：2014.12.1

  general alkylation of heterocycles using a simple palladium catalyst is reported. Most classes of heterocycles, including indoles and pyridines, efficiently coupled with unactivated secondary and tertiary alkyl halides. An alkyl radical addition to neutral heteroarenes is most likely involved.

  报道了使用简单的钯催化剂的杂环的一般烷基化。包括吲哚和吡啶在内的大多数杂环均与未活化的仲和叔烷基卤化物有效偶联。最可能涉及中性杂芳烃上的烷基加成。
• MOODY, CH. J.;WARD, J. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 12, 2895-2901
  作者：MOODY, CH. J.、WARD, J. G.

  DOI：——

  日期：——
• Moody, Christopher J.; Ward, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2895 - 2901
  作者：Moody, Christopher J.、Ward, John G.

  DOI：——

  日期：——