p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 873070-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 873070-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅S
• 分子量: 374.458
• InChiKey: XIHVGCBDTUPQRQ-CPPNMTBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 p-tolyl-2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Roy, Samarpita; Sarkar, Sujit Kumar; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 1, p. 137 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.1h， 生成 p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素Pullacetin和Streptcytosine A的全合成

  摘要：

  通过普通的前体胞嘧啶有效地合成了二糖核苷抗生素plicacetin和链胞嘧啶A（也称为rocheicoside A）。通过α-选择性的O-糖基化有效地组装了阿莫胺和amic糖部分，随后通过β-选择性的金（I）催化的N-糖基化引入了胞嘧啶核。进一步的微波辅助酰胺化反应完成了模块合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00006

文献信息

• Stannous chloride as a low toxicity and extremely cheap catalyst for regio-/site-selective acylation with unusually broad substrate scope
  作者：Jian Lv、Jian-Cheng Yu、Guang-Jing Feng、Tao Luo、Hai Dong

  DOI：10.1039/d0gc02739a

  日期：——

  containing cis-vicinal diol, the substrate scope also includes glycosides without cis-vicinal diol. For such a substrate scope, usually, only methods using stoichiometric amounts of organotin reagents can lead to the same protection pattern with high selectivities and highly isolated yields (84–97% in most cases). Therefore, SnCl2, as a low toxicity and extremely cheap reagent, should be the best catalyst

  这项工作报告了氯化亚锡（SnCl 2）催化的区域/位点选择性酰化反应，其底物范围异常广泛。除了含有顺式-邻位二醇的1,2-和1,3-二醇和糖苷外，底物范围还包括不含顺式-邻位二醇的糖苷。对于这种底物范围，通常，只有使用化学计量的有机锡试剂的方法才能以高选择性和高分离产率（大多数情况下为84–97％）产生相同的保护模式。因此，与以前报道的任何试剂相比，SnCl 2作为一种低毒且极其便宜的试剂，应该是区域/位点选择性酰化反应的最佳催化剂。
• 一种磺酸化路易斯X三糖及其合成方法和应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN109762032A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及一种磺酸化路易斯X三糖，其结构通式如下：其中：R1，选自氢原子、α‑或β‑构型丝氨酸残基、α‑或β‑构型苏氨酸残基、叠氮取代烷基、炔基取代烷基、巯基取代烷基、α‑或β‑构型取代烷基；R2，选自氢原子、磺酸基团、磷酸基团、碳酸基团。本方法具有合成步骤少，反应选择性高，产率高，立体选择性好等显著优点。此外，通过抗炎活性评价，3’‑磺酸化修饰的LeX三糖与E‑Siglec的天然配体‑SLeX四糖，显示出相似的抗炎活性，与LeX三糖相比，抗炎活性具有显著性差异，即本发明磺酸化路易斯X三糖具有较好的抗炎活性，可应用在药物研发方面中。
• Multiple and Regioselective Introduction of Protected Sulfates into Carbohydrates Using Sulfuryl Imidazolium Salts
  作者：Ahmed Y. Desoky、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/jo901882f

  日期：2009.12.18

  Selective incorporation of trichloroethyl (TCE)-protected sulfates into monosaccharides was examined using reagent 2. In general, sulfation of 4,6-O-benzylidene acetals of galactosides and glucosides (2-OH versus 3-OH sulfations) proceeded in good to excellent yield and selectivity. Sulfation occurred predominantly at the 2-OH in 4,6-O-benzylidene acetals of α-glucosides and at the 3-OH in 4,6-O-benzylidene

  使用试剂2检查了三氯乙基（TCE）保护的硫酸盐到单糖中的选择性掺入。通常，半乳糖苷和葡糖苷的4，6- O-亚苄基乙缩醛的硫酸化（2-OH对3-OH的硫酸化）以良好的收率和优异的选择性进行。硫酸化主要发生在α-葡萄糖苷的4,6- O-亚苄基乙缩醛中的2-OH和β-半乳糖苷和β-葡萄糖苷的4,6- O-亚苄基乙缩醛中的3-OH 。在糖苷和半乳糖苷的3,4-二醇中的3-OH也获得了良好的收率和选择性。带有2-氨基部分和6-OH基团的葡糖苷主要产生N-硫酸化产物，产率高。通常还可以良好的收率和选择性实现在带有一个或两个自由仲羟基的半乳糖和葡萄糖衍生物中伯6-羟基的选择性硫酸化。试剂2对于糖苷和半乳糖苷的二醇的直接脱硫也是有效的，并且可以从脱硫的化合物制备三硫酸化的单糖。
• Chemical Synthesis of the Repeating Unit of Type V Group B <i>Streptococcus</i> Capsular Polysaccharide
  作者：Jian Gao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02796

  日期：2016.11.4

  The first chemical synthesis of the heptasaccharide repeating unit of type V group B Streptococcus capsular polysaccharide (CPS) by a preactivation-based one-pot [2 + 1 + 4] glycosylation strategy is described. The synthetic efficiency was further improved by using diol glycosyl acceptors for regio-/stereoselective glycosylation reactions. The synthetic target contains a free amino group at the reducing

  描述了通过基于预激活的一锅 [2 + 1 + 4] 糖基化策略首次化学合成 B 型 V 族链球菌荚膜多糖 (CPS) 的七糖重复单元。通过使用二醇糖基受体进行区域/立体选择性糖基化反应，进一步提高了合成效率。合成靶标在还原端含有游离氨基，有利于额外的区域选择性加工。该结果对于相关 CPS 的合成和生物学研究应该有用。
• FeCl3 mediated arylidenation of carbohydrates
  作者：Nabamita Basu、Sajal K. Maity、Soumik Roy、Shuvendu Singha、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.003

  日期：2011.4

  Glycosides and thioglycosides based on monosaccharides in reaction with benzaldehyde dimethylacetal or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal undergo FeCl3-catalyzed (20 mol %) regioselective 4,6-0-arylidenation producing the corresponding acetals in high yields. FeCl3 also mediates acetalation of glycosides and thioglycosides of cellobiose, maltose, and lactose affording the corresponding 4',6'-O-benzylidene acetals, which were isolated after their acetylation in situ with acetic anhydride and pyridine. The combined yields (two steps) of these final products are also high (61-84%). The procedure is applicable to a wide variety of functional groups including -OBn. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.