4-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-(4'-nitrophenyl)-5-phenyl-4-isoxazoline | 148345-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-(4'-nitrophenyl)-5-phenyl-4-isoxazoline
• 英文别名: ethyl 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-3H-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 148345-15-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: FHKWFUWJUPIEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-(4'-nitrophenyl)-5-phenyl-4-isoxazoline 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2,2-dimethyl-3-(4'-nitrophenyl)-4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-4-isoxazolinum triflate
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones

  摘要：

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.

  DOI：

  10.3987/com-92-6223
• 作为产物：
  描述：

  C-(4-nitrophenyl)-N-methylnitrone 、 苯丙炔酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到4-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-(4'-nitrophenyl)-5-phenyl-4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones

  摘要：

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.

  DOI：

  10.3987/com-92-6223

文献信息

• Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones
  作者：Ugo Chiacchio、Franco Casuscelli、Angelo Liguori、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.3987/com-92-6223

  日期：——

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.