(1S,6R,10R,11S)-1-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-10,11-dimethyl-8-oxaspiro[5.6]dodecan-2-en-7-one | 1075244-46-0

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(1S,6R,10R,11S)-1-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-10,11-dimethyl-8-oxaspiro[5.6]dodecan-2-en-7-one

英文别名

(5S,6R,10R,11S)-5-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-13-methyl-10-prop-2-ynyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-10,11-dimethyl-8-oxaspiro[5.6]dodec-3-en-7-one

(1S,6R,10R,11S)-1-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-10,11-dimethyl-8-oxaspiro[5.6]dodecan-2-en-7-one化学式

CAS

1075244-46-0

化学式

C₆₆H₁₀₂O₁₀Si₃

mdl

——

分子量

1139.79

InChiKey

VSBPFIPAVLPVOU-TVDQVPJXSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

14.16
重原子数：

79
可旋转键数：

18
环数：

9.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.74
拓扑面积：

100
氢给体数：

0
氢受体数：

10

反应信息

作为反应物：

描述：

(1S,6R,10R,11S)-1-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-10,11-dimethyl-8-oxaspiro[5.6]dodecan-2-en-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、水、 Rochelle's salt 作用下，以四氢呋喃为溶剂，反应 1.0h，以90%的产率得到(2R,3S)-4-[(1R,2S)-2-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1-(hydroxymethyl)-3-cyclohexen-1-yl]-2,3-dimethyl-1-butanol

参考文献：

名称：

品纳毒素A的全合成。

摘要：

DOI：

10.1002/anie.200802729
作为产物：

描述：

、 methyl 2-diazo-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 potassium carbonate 作用下，以甲醇为溶剂，反应 72.0h，以82%的产率得到(1S,6R,10R,11S)-1-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-10,11-dimethyl-8-oxaspiro[5.6]dodecan-2-en-7-one

参考文献：

名称：

品纳毒素A的全合成。

摘要：

DOI：

10.1002/anie.200802729

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文献信息

Total Synthesis of Pinnatoxin A

作者：Seiichi Nakamura、Fumiaki Kikuchi、Shunichi Hashimoto

DOI：10.1002/anie.200802729

日期：2008.9.1

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