methyl 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylate | 1370002-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1370002-30-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: OTIGPOKJSHFZKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  505.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 乙酰溴 、 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用前所未有的乙酰溴介导的 Nazarov 反应正式合成 (±)-Methyl Rocaglate

  摘要：

  迄今为止，交叉共轭戊二烯酮与 rocaglate 天然产物核心结构的原型 Nazarov 环化尚未成功（9 到 12）。已经发现这种转化可以通过以极好的收率使用乙酰溴来实现，并导致获得这些抗肿瘤剂的战略性非常直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ja300900p
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 四溴化碳 、 乙基溴化镁 、 双氧水 、 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 methyl 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用前所未有的乙酰溴介导的 Nazarov 反应正式合成 (±)-Methyl Rocaglate

  摘要：

  迄今为止，交叉共轭戊二烯酮与 rocaglate 天然产物核心结构的原型 Nazarov 环化尚未成功（9 到 12）。已经发现这种转化可以通过以极好的收率使用乙酰溴来实现，并导致获得这些抗肿瘤剂的战略性非常直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ja300900p

文献信息

• Formal Synthesis of (±)-Methyl Rocaglate Using an Unprecedented Acetyl Bromide Mediated Nazarov Reaction
  作者：Philip Magnus、Wesley A. Freund、Eric J. Moorhead、Trevor Rainey

  DOI：10.1021/ja300900p

  日期：2012.4.11

  To date the prototype Nazarov cyclization of a cross-conjugated pentadienone to the core structure of the rocaglate natural products has not been successful (9 into 12). It has been found that this conversion can be achieved by the use of acetylbromide in excellent yield and results in a strategically very direct route to these antitumor agents.

  迄今为止，交叉共轭戊二烯酮与 rocaglate 天然产物核心结构的原型 Nazarov 环化尚未成功（9 到 12）。已经发现这种转化可以通过以极好的收率使用乙酰溴来实现，并导致获得这些抗肿瘤剂的战略性非常直接的途径。