2,2-diethoxy-1-propanol | 84293-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethoxy-1-propanol
• 英文别名: 2,2-diethoxypropan-1-ol；diethoxy-2,2 propanol-1；hydroxy-acetone-diethylacetal；Hydroxy-aceton-diaethylacetal；2,2-Diaethoxy-propan-1-ol；α-Oxy-β.β-diaethoxy-propan
• CAS: 84293-53-8
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.202
• InChiKey: AQNARGNUGHUBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxy-1-propanol 在 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.53h， 生成 diethoxy-2,2 pentyne-4 ol-3
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'acces aux由羰基化合物α-异链烯基组成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86877-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2,2-diethoxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性N-亚磺胺与烯醇酯缩合反应中非对映选择性的转换

  摘要：

  仅通过改变烯醇盐的金属种类，添加剂和溶剂，就可以在具有2-甲基-1,3-二氧戊环基的光学活性N-亚磺酰亚胺与烯醇酸酯的反应中非对映选择性地获得两种β-氨基酯的非对映异构体。可以将β-氨基酯转化为相应的3-未取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00707-1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Amidation of Sterically Hindered Aldehydes and Alcohols
  作者：Trang T. Nguyen、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acscatal.6b02541

  日期：2016.12.2

  has been developed with sterically hindered aldehydes and alcohols for the synthesis of amides containing a quaternary carbon at the α position. A variety of amine nucleophiles, both aliphatic and aromatic, are employed and afford the corresponding amides in good to excellent yields. Finally, mechanistic studies are performed to gain insight into both catalytic cycles.

  已经开发出铑与空间受阻的醛和醇催化的氧化酰胺化反应，以合成在α位含有季碳的酰胺。使用脂肪族和芳香族的多种胺亲核试剂，并以良好或优异的收率得到相应的酰胺。最后，进行机理研究以了解两个催化循环。
• Pyrimidopyrimidine compounds
  申请人：Newcastle University Ventures Limited

  公开号：US06297250B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  A range of dipyridamole analogues useful for inhibiting transport of nucleosides or purines across cell membranes, thereby to potentiate the activity of various cytotoxic antitumor drugs, is disclosed. These analogues comprise compounds having general structural formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1 is chloro and R3 is diethanolamino, or R1 and R3 are identical and are selected from allyl, halo, diethanolamino, solketalo and a group having the formula: —O—Rz or —NHRz, Rz being selected from alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, dialkoxyalkyl and 2-oxo-alkyl wherein the or each alkyl and/or alkoxy moiety has less than six carbon atoms, and R2 and R4 are identical and are selected from piperidino, N-tetrahydroisoquinolyl, and a benzylamino group having structural formula (II) wherein R5 is H, or an optionally substituted alkyl or benzyl group, and R6 and R7 represent H or optional substituents in the aromatic nucleus selected from halo, alkyl, alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, azido, cyano, nitro, carboxyl, carboxylic ester, amino or a substituted amino NRxRy where Rx and Ry each represent hydrogen or alkyl, subject to the provisos that (a) if R1 and R3 are both chloro or diethanolamino, R2 and R4 are not both benzylamino, i.e. R2 and R4 do not correspond to structure II with R5, R6 and R7 each being hydrogen, and (b) if R2 and R4 are both piperidino, R1 and R3 are not both chloro, diethanolamino, solketalo or (2,3-dimethoxy)propoxy

  一系列二吡啶酮类似物，用于抑制核苷或嘌呤在细胞膜上的转运，从而增强各种细胞毒性抗肿瘤药物的活性，已被披露。这些类似物包括具有一般结构式（I）或其药用可接受盐的化合物；其中R1为氯，R3为二乙醇胺，或R1和R3相同且选自烯丙基、卤素、二乙醇胺、索尔克塔洛和具有式：—O—Rz或—NHRz的基团，其中Rz选自烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、二烷氧基烷基和2-氧代烷基，其中每个烷基和/或烷氧基基团的碳原子数小于六，且R2和R4相同且选自哌啶基、N-四氢异喹啉基和具有结构式（II）的苄氨基团，其中R5为H，或者是一个可选择取代的烷基或苄基团，R6和R7代表H或芳香核中的可选择取代基，选自卤素、烷基、烷氧基、羟基、三氟甲基、叠氮基、氰基、硝基、羧基、羧酸酯、氨基或取代氨基NRxRy，其中Rx和Ry各自代表氢或烷基，但需满足以下条件：（a）如果R1和R3都是氯或二乙醇胺，则R2和R4不能都是苄氨基，即R2和R4不对应于结构II，其中R5、R6和R7各自为氢；（b）如果R2和R4都是哌啶基，则R1和R3不能都是氯、二乙醇胺、索尔克塔洛或（2,3-二甲氧基）丙氧基。
• Switchover of diastereofacial selectivity in the condensation reaction of optically active N-sulfinimine with ester enolate
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yuuji Kooriyama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00707-1

  日期：1996.5

  Both diastereomers of β-aminoester can be obtained diastereoselectively in the reaction of optically active N-sulfinimine possessing 2-methyl-1,3-dioxolanyl group with ester enolate simply by changing the enolate metal species, additives, and solvents. The β-aminoester can be converted into the corresponding 3-unsubstituted β-lactam.

  仅通过改变烯醇盐的金属种类，添加剂和溶剂，就可以在具有2-甲基-1,3-二氧戊环基的光学活性N-亚磺酰亚胺与烯醇酸酯的反应中非对映选择性地获得两种β-氨基酯的非对映异构体。可以将β-氨基酯转化为相应的3-未取代的β-内酰胺。
• Diastereoface-discrimination reaction of lithium or titanium ester enolates with a chiral imine leading to stereodivergent synthesis of β-lactams
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yutaka Ukaji、Tomohiro Noro、Kengo Date、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80013-6

  日期：1992.7

  Diastereoselective addition reaction of ester enolates to a chiral imine possessing (4S, 5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolane ring as a chiral auxiliary is reported, in which varying metal enolates resulted in the selective formation of (4S)- or (4R)-β-lactam. Namely, addition of the lithium enolates provided (4S)-β-lactams, whereas the triisopropoxytitanium enolates effected selective formation

  据报道，酯烯酸酯与具有（4 S，5 S）-4,5-二甲氧基甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环作为手性助剂的手性亚胺的非对映选择性加成反应，其中各种金属烯酸酯导致选择性形成（4 S）-或（4 R）-β-内酰胺。即，添加烯醇锂提供了（4 S）-β-内酰胺，而三异丙氧基钛烯醇盐实现了选择性形成（4 R）-β-内酰胺，证明了一个成功的例子，其中钛酸酯烯醇盐用于与亚胺。可能的中间体导致（4 S）-和（4 R还讨论了异构体，并假定了钛和锂金属与手性助剂的不同配位能力以反映选择性的逆转。
• A stereodivergent construction of β-lactam skeletons via condensation of ester enolates and a chiral imine
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yutaka Ukaji、Tomohiro Noro、Kengo Date、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80535-e

  日期：1991.12

  an addition reaction of ester enolates to a chiral imine with 1,3-dioxolane, derived from (S,S)-1,4-dimethoxy-2,3-butanediol as a chiral auxiliary, could be fully regulated by the appropriate selection of metal enolates used. Addition of the lithium enolates provided (4S)-β-lactams, while the corresponding (4R)-β-lactams were obtained by the condensation of titanium enolates with the chiral imine.

  酯烯醇酸酯与1,3-二氧戊环的手性亚胺的加成反应中的非对面选择性可以由（S，S）-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇作为手性助剂来调节。的金属烯醇化物适当选择使用。加入烯醇锂提供了（4S）-β-内酰胺，而相应的（4R）-β-内酰胺通过烯醇钛与手性亚胺的缩合获得。