5,7-dimethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 57335-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 57335-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: UQOZBBPJEFPENP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 二氢吡啶 、 C₄₈H₂₉O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(S)-5,7-dimethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过形成氮杂邻二甲苯的1,2-二氢喹啉的对映选择性有机催化转移加氢

  摘要：

  已开发出一种以容易获得的1,2-二氢喹啉为前体形成氮杂邻二甲苯的新方法。在1,2-二氢喹啉的适当位置上存在一个供电子基团，这对于通过简单的布朗斯台德酸进行脱芳构作用使烯烃的质子化至关重要。用Hantzsch酯捕获原位形成的反应性中间体，从而以优异的收率和对映选择性提供四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02025
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 magnesium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5,7-dimethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE TETRAHYDROQUINOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2004056780A3

文献信息

• MONOAZO DYES WITH CYCLIC AMINE AS FLUORESCENCE QUENCHERS
  申请人：Enzo Biochem, Inc.

  公开号：US20160289779A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present disclosure provides reactive quencher dyes that can be used in the detection and/or quantification of desirable target molecules, such as proteins, nucleic acids and various cellular organelles. These dyes are essentially non-fluorescent but are efficient quenchers of various fluorescent dyes. Also, provided are methods of using the dyes, bio-probes incorporating dyes and methods of using the bio-probes. The quencher dyes described herein are modified to provide beneficial properties.

  本公开提供了一种可以用于检测和/或定量理想目标分子（如蛋白质、核酸和各种细胞器官）的反应性猝灭染料。这些染料基本上不发光，但是可以有效猝灭各种荧光染料。此外，还提供了使用这些染料的方法，包括含有染料的生物探针以及使用生物探针的方法。本文描述的猝灭染料经过改良以提供有益特性。
• The catalytic enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines containing all-carbon quaternary stereocenters via the formation of aza-ortho-xylylene with 1,2-dihydroquinoline as a precursor
  作者：Guangxun Li、Hongxin Liu、Yingwei Wang、Shiqi Zhang、Shujun Lai、Ling Tang、Jinzhong Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c5cc07752d

  日期：——

  Tetrahydroquinolines (THQs) with an all-carbon quaternary stereocenter were effectively obtained via the in situ formation of aza-ortho-xylylene (AOX) with easily accessible 1,2-dihydroquinolines as precursors.

  四氢喹啉（THQs）具有全碳季铵立体中心，通过易于获得的1,2-二氢喹啉作为前体，有效地通过现场形成氮杂-邻位-二甲苯亚基（AOX）而获得。
• Step-Controlled Povarov-Type Reaction with 1,2-Dihydroquinolines as Precursors of Dienophiles: Direct Synthesis of Spirocyclic Bi-tetrahydroquinolines and Functionalized 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Xuwen Ren、Guangxun Li、Jin Huang、Weidong Wang、Yongpo Zhang、Guomin Xing、Chunyan Gao、Gang Zhao、Jinzhong Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03330

  日期：2017.1.6

  A novel Povarov-type reaction for straightforward synthesis of novel spiro bi-tetrahydroquinolines with readily available 1,2-DHQs (1,2-dihydroquinolines) and aromatic imines was developed. The reaction could be selectively stopped at the first stage under a Brønsted acid catalyst to afford the corresponding functionalized 1,2-DHQs conveniently.

  开发了一种新颖的Povarov型反应，可直接合成具有容易获得的1,2-DHQ（1,2-二氢喹啉）和芳香亚胺的新型螺双四氢喹啉。可以在第一阶段在布朗斯台德酸催化剂下选择性地终止反应，以方便地提供相应的官能化的1,2-DHQ。
• Regiodivergent synthesis of aza-quaternary carbon derivatives from pyrazolinone ketimines and 1,2-dihydroquinolines
  作者：Xiang Li、Bo Ren、Xin Xie、Zhou Tian、Fei-Yu Chen、Allan B. Gamble、Bo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152055

  日期：2020.6

  access to a variety of multifunctional pyrazolone derivatives. Herein, we disclose regiodivergent routes to construct aza-quaternary carbon frameworks from pyrazolinone ketimines and 1,2-dihydroquinolines. This method allows for the divergent synthesis of a variety of valuable pyrazolone derivatives bearing an aza-quaternary carbon center via 1,2-addition and aza-Friedel–Crafts pathways respectively

  氮杂季碳中心存在于许多生物活性天然产物，药物和生物碱中。然而，氮杂-季碳基序的不同结构极具挑战性，并且仍未开发。吡唑啉酮在C-4位的潜在亲电性提供了多种多功能吡唑啉酮衍生物的替代途径。在这里，我们公开了从吡唑啉酮酮和1，2-二氢喹啉构建氮杂-季碳骨架的区域发散途径。该方法允许通过氮杂合成各种有价值的带有氮杂-季碳中心的有价值的吡唑啉酮衍生物。1,2加成和aza-Friedel-Crafts途径分别提供了高区域选择性，良好的高收率和克级能力。此外，提出了对该反应的区域选择性的合理机制。
• Tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：Timmers Marius Cornelis

  公开号：US20060142334A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to tetrahydroquinoline derivatives having gene formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 and R 2 are H or Me; R 3 is H, hydroxy, (1-4C)alkoxy, (di)(1-4C)alkylamino(2-4C)alkoxy or (2-6)heterocycloakl(2-4C)alkoxy; R 4 is H, OH, (1-4C)alkoxy or R 7 ; R 5 is H, OH, (1-4C)alkoxy or R 7 , with the proviso that if R 4 is H, R 5 is not H, OH or (1-4C)alkoxy and that if R 5 is H, R 4 is not H, OH or (1-4C)alkoxy; R 6 is (2-5C)heteroaryl, (6C)aryl, (3-8C)cycloalkyl, (2 6C)heterocycloalkyl or (1-6C)alkyl; R 7 is amino, (di)(1-4C)alkylamino, (6C)arylcarbonylamino, (6C)arylcarbonyloxy, (2-5C) heteroarylcarbonylamino, (2-5C)heteroarylcarbonyloxy, R 8 -(2-4C)alkylamino, R 8 -(2-4C)alkoxy, R 9 -methylamino or R 9 -methoxy; R 8 is hydroxy, amino, (-14C)alkoxy, (di)(1-4C)alkylamino, (2-6C)heterocycloalkyl, (2-6C) heterocycloalkylcarbonylamino, (di)(1-4C)alkylaminocarbonylamino, (1-4C)alkoxycarbonylamino and R 9 is aminocarbonyl, (di)(1-4C)alkylaminocarbonyl, (2-5C)heteroaryl or (6C)aryl. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of these derivatives to regulate fertility.

  本发明涉及具有通式（I）或其药学上可接受的盐的四氢喹啉衍生物，其中R1和R2为H或Me；R3为H、羟基、（1-4C）烷氧基、（二）（1-4C）烷基氨基（2-4C）烷氧基或（2-6）杂环烷基（2-4C）烷氧基；R4为H、OH、（1-4C）烷氧基或R7；R5为H、OH、（1-4C）烷氧基或R7，但如果R4为H，则R5不是H、OH或（1-4C）烷氧基，如果R5为H，则R4不是H、OH或（1-4C）烷氧基；R6为（2-5C）杂环芳基、（6C）芳基、（3-8C）环烷基、（2-6C）杂环烷基或（1-6C）烷基；R7为氨基、（二）（1-4C）烷基氨基、（6C）芳基羰基氨基、（6C）芳基羰氧基、（2-5C）杂环芳基羰基氨基、（2-5C）杂环芳基羰氧基、R8-（2-4C）烷基氨基、R8-（2-4C）烷氧基、R9-甲基氨基或R9-甲氧基；R8为羟基、氨基、（-14C）烷氧基、（二）（1-4C）烷基氨基、（2-6C）杂环烷基、（2-6C）杂环烷基羰基氨基、（二）（1-4C）烷基氨基羰基氨基、（1-4C）烷氧基羰基氨基；R9为氨基羰基、（二）（1-4C）烷基氨基羰基、（2-5C）杂环芳基或（6C）芳基。本发明还涉及包含上述衍生物的制药组合物以及使用这些衍生物调节生育的方法。