isopropyl p-hydroxycinnamate | 94530-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl p-hydroxycinnamate
• 英文别名: p-hydroxyisopropyl cinnamate；i-propyl p-hydroxycinnamate；propan-2-yl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 94530-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD24862039
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WVDDMJTWFGHTGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基缩水甘油醚 、 isopropyl p-hydroxycinnamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  DE2460689

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 isopropyl p-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  新的同源系列液晶的研究：异丙基-p-（p/-n-烷氧基肉桂酰氧基）肉桂酸酯

  摘要：

  摘要 合成并研究了一个新的同源系列：异丙基-p-[p/-n-烷氧基肉桂酰氧基]肉桂酸酯，以期了解和建立液晶性质与分子结构之间的关系。合成了十二个同系物。甲基到丁基的同系物不是液晶，而戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基和十六烷基衍生物本质上是具有线虫特性的对映液晶。完全不存在近亲性特征。相图是通过绘制转变温度与碳原子数的关系图获得的，即左正烷氧基末端基团的正烷基链。固体 - 各向同性或固体 - 向列过渡曲线从甲基到丙基衍生物急剧上升，并通过丁基同系物下降到戊基同系物，并随着系列上升而遵循上升和下降值的锯齿形路径。向列-各向同性转变曲线呈下降趋势，序列以正常方式上升，表现出奇偶效应。即使在单向条件下也不会出现近晶中间相。相变温度由热台偏光显微镜确定。分析数据支持分子结构。向列相的织构为螺纹型。将介晶性质与结构相似的同源系列进行比较。相变温度由热台偏光显微镜确定。分析数据支持分子结

  DOI：

  10.1080/15421406.2015.1073567

文献信息

• One-pot preparation of phenylpropanoid esters co-catalyzed by boric acid and piperidine
  作者：Huan Wang、Qing-Yi Wei、Hong Jiang、Zhen-Hua Jiang

  DOI：10.1007/s11164-011-0338-3

  日期：2012.1

  various phenylpropanoid esters from substituted benzaldehydes bearing hydroxyl and/or methoxyl groups has been developed. The alcohols react first with malonic acid catalyzed by boric acid to form monomalonate, then without separation, let the resultant mixture immediately react with the injected various substituted benzaldehydes in the presence of piperidine to afford the desired esters with moderate to

  苯丙酸酯，特别是在苯环上具有羟基和/或甲氧基的那些，是重要的医药化学品或中间体。它们通常通过将其相应的取代肉桂酸与各种醇酯化来制备。然而，当使用硫酸作为催化剂时，酯化步骤经常遭受环境危害问题，或者当使用酶作为催化剂时，酯化步骤常常遭受不令人满意的收率和昂贵的原料的困扰。在本文中，已经开发了一种方便的一锅法，用于从带有羟基和/或甲氧基的取代苯甲醛制备各种苯基丙酸酯。这些醇首先与硼酸催化的丙二酸反应生成单丙二酸酯，然后不分离，
• Structure−Activity Relationships of Cinnamate Ester Analogues as Potent Antiprotozoal Agents
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201900544

  日期：2020.1.7

  sub-tropical regions. Thus, in view of the lack of efficient therapies and increasing resistances against existing drugs, this study describes the antiprotozoal potential of synthetic cinnamate ester analogues and their structure-activity relationships. In general, Leishmania donovani and Trypanosoma brucei were quite susceptible to the compounds in a structure-dependent manner. Detailed analysis revealed

  原虫感染仍然是一个全球性健康问题，威胁着全世界数百万人的生命，主要是在贫困的热带和亚热带地区。因此，鉴于缺乏有效的治疗方法以及对现有药物的耐药性不断增加，本研究描述了合成肉桂酸酯类似物的抗原虫潜力及其构效关系。一般来说，杜氏利什曼原虫和布氏锥虫以结构依赖性方式对这些化合物非常敏感。详细分析揭示了芳环上的取代模式的关键作用以及侧链对对抗这两种寄生虫的活性的显着影响。硝基芳香族衍生物的高抗利什曼尼效力和显着的选择性表明它们是进一步研究的有希望的候选者。另一方面，儿茶酚型化合物对布氏锥虫的体外高效效力不能外推到体内小鼠模型。
• DE2735856
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE2460689
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Study of a new homologous series of liquid crystals: Isopropyl-p-(p^/-n-alkoxy cinnamoyloxy) cinnamates
  作者：B. B. Jain、U. H. Jadeja、V. S. Sharma、R. B. Patel

  DOI：10.1080/15421406.2015.1073567

  日期：2016.1.22

  homologue, and follows a zigzag path of rising and falling values as the series is ascended. Nematic–isotropic transition curve shows descending tendency as series is ascended in a normal manner with exhibition of odd-even effect. Smectic mesophase does not appear even in the monotropic condition. Phase transition temperatures are determined by hot stage polarizing microscope. Analytical data support

  摘要 合成并研究了一个新的同源系列：异丙基-p-[p/-n-烷氧基肉桂酰氧基]肉桂酸酯，以期了解和建立液晶性质与分子结构之间的关系。合成了十二个同系物。甲基到丁基的同系物不是液晶，而戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基和十六烷基衍生物本质上是具有线虫特性的对映液晶。完全不存在近亲性特征。相图是通过绘制转变温度与碳原子数的关系图获得的，即左正烷氧基末端基团的正烷基链。固体 - 各向同性或固体 - 向列过渡曲线从甲基到丙基衍生物急剧上升，并通过丁基同系物下降到戊基同系物，并随着系列上升而遵循上升和下降值的锯齿形路径。向列-各向同性转变曲线呈下降趋势，序列以正常方式上升，表现出奇偶效应。即使在单向条件下也不会出现近晶中间相。相变温度由热台偏光显微镜确定。分析数据支持分子结构。向列相的织构为螺纹型。将介晶性质与结构相似的同源系列进行比较。相变温度由热台偏光显微镜确定。分析数据支持分子结