4-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-1-isopropylidene-2-methylthiosemicarbazide | 29023-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-1-isopropylidene-2-methylthiosemicarbazide
• 英文别名: 3-acridin-9-yl-1-methyl-1-(propan-2-ylideneamino)thiourea
• CAS: 29023-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄S
• 分子量: 322.434
• InChiKey: OTYZLVRFJPWZQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮甲基腙 、 9-异硫氰酸酯吖啶 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到4-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-1-isopropylidene-2-methylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈硫代氨基脲的互变异构，区域异构和环化反应†

  摘要：

  考察了甲基和苯肼与丙烯醛-9-基异硫氰酸酯的区域选择性（因此得到在尿素型侧被a啶取代的硫代氨基脲）。甲肼的区域选择性很高，其中α-氮原子比β-氮原子具有更多的亲核性。苯肼的区域选择性很差，但随溶剂的变化而变化，只有在乙醇的情况下，α-氮原子的亲核优势才明显。值得注意的是，虽然两种苯基硫代氨基脲都以螺环形式存在于溶液中，但是甲基产物以开链和螺硫代氨基脲的平衡混合物的形式存在。对NH 2的反应还研究了甲基丙烯酸酯-9-基硫代氨基脲（1-异亚丙基-2-甲基硫代氨基脲）的封闭类似物。有趣的是，存在于起始原料本身中的是新颖的结构基序，其中三唑硫酮代表环状和开链形式之间平衡的主要种类。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430317

文献信息

• Tautomerism, regioisomerism, and cyclization reactions of acridinyl thiosemicarbazides
  作者：Karel D. Klika、Eva Balentová、Kalevi Pihlaja、Juraj Bernát、Ján Imrich、Martina Vavrušová、Erich Kleinpeter、Andreas Koch

  DOI：10.1002/jhet.5570430317

  日期：2006.5

  The regioselectivities of methyl- and phenylhydrazine with acridin-9-yl isothiocyanate (thus yielding thiosemicarbazides with acridine substituted on the urea-type side) were examined. Methylhydrazine regioselectivity was high with the α-nitrogen atom overwhelmingly more nucleophilic than the β-nitrogen atom; phenylhydrazine regioselectivity was poor but varied with the solvent and only in the case

  考察了甲基和苯肼与丙烯醛-9-基异硫氰酸酯的区域选择性（因此得到在尿素型侧被a啶取代的硫代氨基脲）。甲肼的区域选择性很高，其中α-氮原子比β-氮原子具有更多的亲核性。苯肼的区域选择性很差，但随溶剂的变化而变化，只有在乙醇的情况下，α-氮原子的亲核优势才明显。值得注意的是，虽然两种苯基硫代氨基脲都以螺环形式存在于溶液中，但是甲基产物以开链和螺硫代氨基脲的平衡混合物的形式存在。对NH 2的反应还研究了甲基丙烯酸酯-9-基硫代氨基脲（1-异亚丙基-2-甲基硫代氨基脲）的封闭类似物。有趣的是，存在于起始原料本身中的是新颖的结构基序，其中三唑硫酮代表环状和开链形式之间平衡的主要种类。