2-环己烯-1-甲醇 | 3309-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己烯-1-甲醇
• 英文名称: 2-cyclohexen-1-methanol
• 英文别名: 3-hydroxymethylcyclohexene；2-Cyclohexene-1-methanol；cyclohex-2-en-1-ylmethanol
• CAS: 3309-97-5
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: TZTRNALMVOGNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.9697 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-甲醇 在 吡啶 、 甲醇 、 4-氯环庚烯 、 sodium 、 calcium chloride 作用下， 以 甘油 、 甲苯 为溶剂， -10.0~140.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 3-甲基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Study of halogenation of 3-hydroxymethylcyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957243
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-羧醛 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 149.84 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-环己烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Ni-Fe基合金催化剂对不饱和羰基的选择性加氢

  摘要：

  通过简单的水热法和随后的H2处理制备的Ni-Fe合金催化剂在所研究的第二种金属（例如Al，Ga，In，Co和Ti）中，对于生物质衍生的糠醛加氢成糠醇表现出最大的活性和选择性。 。这项工作表明，Ni和Fe的合金化是实现不饱和羰基底物中C = O部分高度选择性氢化的关键因素。我们发现降低H2处理的温度（即降低微晶尺寸）；例如，与糠醛氢化相比，Ni-Fe（2）HT-573 K（TOF = 952 h-1）与Ni-Fe（2）HT-673（TOF = 375 h-1）相比，活性增加。该结果表明，低配位的Ni-Fe合金对于催化循环是必不可少的。此外，金属/载体界面的作用至关重要。尽管Ni-Fe / TiO 2，Ni-Fe / Al 2 O 3和Ni-Fe / CeO 2具有较高的催化性能，但负载在SiO 2，针铁矿和水滑石催化剂上的Ni-Fe无效。使用FT-IR测量的振动研究表明，糠醛通过η1（O）构

  DOI：

  10.1039/c7cy00945c

文献信息

• A New Method for Oxidation of Various Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds by Using<i>N</i>-<i>t</i>-Butylbenzenesulfinimidoyl Chloride
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Kazuya Tatani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.223

  日期：2002.2

  Various primary and secondary alcohols were smoothly oxidized to the corresponding aldehydes and ketones by using a new oxidizing agent, N-t-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (4a), in the coexistence of DBU or zinc oxide. The present oxidation proceeded under mild conditions via five-membered intramolecular proton-transfer of an alkyl arenesulfinimidate intermediate.

  在 DBU 或氧化锌的共存下，通过使用新的氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯 (4a)，将各种伯醇和仲醇顺利氧化成相应的醛和酮。本氧化反应在温和条件下通过烷基芳烃亚砜中间体的五元分子内质子转移进行。
• SnCl2/KI-Mediated Allylation Reactions of Formaldehyde in Water
  作者：Mei-Huey Lin、Long-Zhi Lin、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1055/s-0030-1260757

  日期：2011.8

  An efficient procedure for SnCl2/KI-mediated allylation reactions of formaldehyde with a variety of allylic bromides in aqueous solution is reported. Under conditions developed in this effort, various homoallylic alcohols and 2-halohomoallylic alcohols are produced in good to excellent yields.

  报道了一种在水溶液中通过SnCl2/KI介导的与多种烯丙基溴的甲醛烯丙基化反应的高效程序。在该条件下，各种同烯丙基醇和2-卤代同烯丙基醇以良好至优异的产率生成。
• Construction of trans-ring-fused compounds by radical cyclızation
  作者：Derrick L. J. Clive、Hartford W. Manning、Taryn L. B. Boivin

  DOI：10.1039/c39900000972

  日期：——

  hydrogen; prop-2-ynylic aldehydes can be used instead of halides and, in both cases, lactone opening with sodium phenyl selenide, esterification, and treatment with a stannane then leads to trans-ring-fused bicyclic compounds.

  用丙-2-炔（和烯丙基）溴化物将衍生自（4）型双环内酯的烯醇化物烷基化，得到产物（5），其中不饱和烷基与剩余的环稠合氢同构；丙-2- ynylic醛类可以被用来代替卤化物，并且在这两种情况下，内酯开与苯基硒化钠，酯化和治疗与锡烷然后导致反形环稠合的双环化合物。
• Creation of a Monomeric Ruthenium Species on the Surface of Micro-Size Copper Hydrogen Phosphate: An Active Heterogeneous Catalyst for Selective Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Junhua Liu、Fang Wang、Kunpeng Sun、Xianlun Xu

  DOI：10.1002/adsc.200700187

  日期：2007.11.5

  A new micro-size copper hydrogen phosphate (CHP) synthesized by the emulsion method combined with a monomeric ruthenium species was found to be a very effective catalyst for the selective oxidation of alcohols. Several kinds of alcohols were transformed into the corresponding aldehydes or ketones over the RuCHP catalyst by oxygen under very mild conditions. The results showed that the CHP material

  通过乳液法与单体钌物种结合合成的新型微型磷酸氢铜（CHP）被发现是一种非常有效的醇选择性氧化催化剂。在非常温和的条件下，氧气将多种醇在RuCHP催化剂上转化为相应的醛或酮。结果表明，由于CHP材料具有高离子交换能力和吸附能力，因此非常适合作为催化剂载体。
• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。