2-环己烯-1-甲腈 | 13048-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-环己烯-1-甲腈
• 英文名称: cyclohex-2-enecarbonitrile
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-carbonitril；3-cyanocyclohexene；cyclohex-2-encarbonitrile；2-cyclohexene-1-carbonitrile；cyclohex-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 13048-17-4
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: SHQBSKNMMFNYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.952 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-甲腈 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 环己甲腈
  参考文献：
  名称：

  Kleinpeter, E.; Koehler, H.; Tschierske, C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 484 - 486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 CuCN 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到2-环己烯-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors

  摘要：

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。

  公开号：

  US20020161051A1

文献信息

• Formamidine anions in synthesis. The one-carbon homologation of aldehydes and ketones to nitriles
  作者：Braulio Santiago、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73793-2

  日期：1993.9

  Treatment of various carbonyl compounds with the carbanion of the 2-trimethylsilymethyl formamidine 2 gives the enamidine 3 which is readily transformed into the homologated nitriles 6.

  与2 trimethylsilymethyl甲脒的负碳离子的各种羰基化合物的治疗2给出了enamidine 3被容易地转化为同系化腈6。
• Highly Regioselective Addition of Allylic Zinc Halides and Various Zinc Enolates to [1.1.1]Propellane
  作者：Kuno Schwärzer、Hendrik Zipse、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202009340

  日期：2020.11.2

  We report a range of highly regioselective openings of [1.1.1]propellane with various allylic zinc halides, as well as zinc enolates of ketones, esters and nitriles. The resulting zincated bicyclopentanes (BCPs) were trapped with a range of electrophiles including acyl chlorides, sulfonothioates, hydroxylamino benzoates, tosyl cyanide as well as aryl and allyl halides, generating highly functionalized

  我们报道了[1.1.1]丙烷与各种烯丙基卤化锌以及酮、酯和腈的烯醇锌的一系列高度区域选择性开孔。所得的锌酸化双环戊烷 (BCP) 被一系列亲电子试剂捕获，包括酰氯、硫代磺酸盐、羟氨基苯甲酸盐、甲苯磺酰氰以及芳基和烯丙基卤化物，生成高度功能化的 BCP 衍生物。这些反应异常高的区域选择性已通过 DFT 计算合理化。使用该方法一步制备了合成阿片类哌替啶的生物等排体，收率达 95%。
• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。
• (Guanidine)copper Complex-Catalyzed Enantioselective Dynamic Kinetic Allylic Alkynylation under Biphasic Condition
  作者：Xi-Yang Cui、Yicen Ge、Siu Min Tan、Huan Jiang、Davin Tan、Yunpeng Lu、Richmond Lee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/jacs.7b12806

  日期：2018.7.11

  Highly enantioselective allylic alkynylation of racemic bromides under biphasic condition is furnished in this report. This approach employs functionalized terminal alkynes as pro-nucleophiles and provides 6- and 7-membered cyclic 1,4-enynes with high yields and excellent enantioselectivities (up to 96% ee) under mild conditions. Enantioretentive derivatizations highlight the synthetic utility of this

  本报告提供了双相条件下外消旋溴化物的高度对映选择性烯丙基炔基化。这种方法使用功能化的末端炔作为亲核试剂，并在温和的条件下以高产率和出色的对映选择性（高达 96% ee）提供 6 元和 7 元环状 1,4-烯炔。对映保持衍生化突出了这种转化的综合效用。冷喷雾电离质谱 (CSI-MS) 和 X 射线晶体学用于鉴定一些催化中间体，其中包括胍铜酸离子对和铜-炔化物配合物。催化剂和反应产物的对映纯度之间的线性相关性表明在对映确定步骤中存在带有单个胍配体的铜配合物。进一步的实验和计算研究支持烯丙基溴的炔基化经历了由亲核铜酸盐物质催化的抗 SN2' 途径。此外，烯丙基溴的金属辅助外消旋化允许反应以动态动力学方式进行，以高产率提供主要对映异构体。
• Stereochemistry and mechanism of the nickel-catalysed hydrocyanation of conjugated dienes
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ove S. Andell

  DOI：10.1039/c39840000260

  日期：——

  Nickel-catalysed addition of deuterium cyanide to cyclohedxa-1,3-diene was shown to occur with cis stereochemistry, indicating that a cis-migration of co-ordinated cyanide takes place in an intermediate π-allylnickel complex.

  镍催化的氰化氘加到环己基-1,3-二烯中的反应是顺式立体化学反应，表明配位氰化物的顺式迁移发生在中间的π-烯丙基镍配合物中。