(2E)-1-(thiophen-2-yl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 7639-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(thiophen-2-yl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[2]thienyl-3t-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propenone；1-[2]Thienyl-3t-(3-trifluormethyl-phenyl)-propenon；(E)-1-thiophen-2-yl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 7639-67-0
• 化学式: C₁₄H₉F₃OS
• 分子量: 282.286
• InChiKey: UJRKMYZKIXXXJQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2E)-1-(thiophen-2-yl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Fluorinated Thienylchalcones as Monoamine Oxidase-B Inhibitors: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies

  摘要：

  合成了一系列含氟和三氟甲基衍生物的噻吩基查耳酮，并评价了它们对人单胺氧化酶A和B的抑制能力。通过1HNMR、13CNMR、质谱数据和元素分析确定了化合物的化学结构。结果证明这些化合物对 MAO-B 的抑制活性高于 MAO-A。最活跃的化合物，(2E)-1-(噻吩-2-基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]丙-2-en-1-酮，MAO-B 的 Ki 值为 0.90 ± 0.05 µM，对 MAO-B 的选择性是 MAO-A 同工型的 5 倍。本研究中的所有氟化噻吩基查尔酮均显示为可逆抑制剂，而动力学分析揭示了竞争性结合模式。进行分子对接研究是为了进一步解释新化合物的体外结果，并建立 hMAO-B 抑制剂结合腔内化合物的假设结合姿势。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150903213416

文献信息

• The Ultraviolet Absorption Spectra of 2-Thienyl Ketones¹
  作者：H. Harry Szmant、Arthur J. Basso

  DOI：10.1021/ja01154a007

  日期：1951.10