(2E)-1-(thiophen-2-yl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 7639-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(thiophen-2-yl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[2]thienyl-3t-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propenone；1-[2]Thienyl-3t-(3-trifluormethyl-phenyl)-propenon；(E)-1-thiophen-2-yl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 7639-67-0
• 化学式: C₁₄H₉F₃OS
• 分子量: 282.286
• InChiKey: UJRKMYZKIXXXJQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2E)-1-(thiophen-2-yl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Fluorinated Thienylchalcones as Monoamine Oxidase-B Inhibitors: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies

  摘要：

  合成了一系列含氟和三氟甲基衍生物的噻吩基查耳酮，并评价了它们对人单胺氧化酶A和B的抑制能力。通过1HNMR、13CNMR、质谱数据和元素分析确定了化合物的化学结构。结果证明这些化合物对 MAO-B 的抑制活性高于 MAO-A。最活跃的化合物，(2E)-1-(噻吩-2-基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]丙-2-en-1-酮，MAO-B 的 Ki 值为 0.90 ± 0.05 µM，对 MAO-B 的选择性是 MAO-A 同工型的 5 倍。本研究中的所有氟化噻吩基查尔酮均显示为可逆抑制剂，而动力学分析揭示了竞争性结合模式。进行分子对接研究是为了进一步解释新化合物的体外结果，并建立 hMAO-B 抑制剂结合腔内化合物的假设结合姿势。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150903213416

文献信息

• The Ultraviolet Absorption Spectra of 2-Thienyl Ketones¹
  作者：H. Harry Szmant、Arthur J. Basso

  DOI：10.1021/ja01154a007

  日期：1951.10
• Development of Fluorinated Thienylchalcones as Monoamine Oxidase-B Inhibitors: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies
  作者：Bijo Mathew、Gulberk Ucar、Samiye Yabanogclu-Ciftci、Ipek Baysal、Jerad Suresh、Githa Mathew、Jobin Vilapurathu、A. M. Nadeena、P. Nabeela、V. Lakshmi、Abitha Haridas、Fajeelath Fathima

  DOI：10.2174/1570178612666150903213416

  日期：2015.10.6

  A series of thienylchalcones with fluoro and trifluoromethyl derivatives were synthesized and evaluated for their capability to inhibit human monoamine oxidase A and B. The chemical structures of the compounds have been ascertained by means of their 1HNMR, 13CNMR, mass spectroscopic data and elemental analysis. The results documented that these compounds revealed moderate to good inhibitory activities towards MAO-B than MAO-A. The most active compound, (2E)-1-(thiophen-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl) phenyl] prop-2-en-1-one exhibited with Ki value for MAO-B of 0.90 ± 0.05 µM with a 5-fold selectivity for MAO-B over the MAO-A isoform. All the fluorinated thienylchalcones under the present study showed as reversible inhibitors, while kinetic analysis revealed a competitive mode of binding. Molecular docking studies were executed to further explain the in vitro results of the new compounds, and to establish the hypothetical binding poses for the compounds inside the inhibitor binding cavity of hMAO-B.

  合成了一系列含氟和三氟甲基衍生物的噻吩基查耳酮，并评价了它们对人单胺氧化酶A和B的抑制能力。通过1HNMR、13CNMR、质谱数据和元素分析确定了化合物的化学结构。结果证明这些化合物对 MAO-B 的抑制活性高于 MAO-A。最活跃的化合物，(2E)-1-(噻吩-2-基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]丙-2-en-1-酮，MAO-B 的 Ki 值为 0.90 ± 0.05 µM，对 MAO-B 的选择性是 MAO-A 同工型的 5 倍。本研究中的所有氟化噻吩基查尔酮均显示为可逆抑制剂，而动力学分析揭示了竞争性结合模式。进行分子对接研究是为了进一步解释新化合物的体外结果，并建立 hMAO-B 抑制剂结合腔内化合物的假设结合姿势。