(E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 42291-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(3-Methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 42291-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: PLNHKLDOBSNKKS-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 反应 0.05h， 以90%的产率得到Ethyl 6-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dulawat, Shiv S.; Chundawat, Jagveer S.; Roy, Ravindra S., Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 8, p. 981 - 986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环的查耳酮衍生物的NMR化学位移研究和芳香度指标的确定

  摘要：

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11749

文献信息

• Green Synthesis of Chalcones and Microbiological Evaluation
  作者：Marina Ritter、Rosiane M. Martins、Silvana A. Rosa、Juliana L. Malavolta、Rafael G. Lund、Alex F. C. Flores、Claudio M. P. Pereira

  DOI：10.5935/0103-5053.20150084

  日期：——

  A green method was developed for the synthesis of chalcones using glycerin as solvent. Subsequently, the potential microbiology activity of these molecules was evaluated by testing them against the Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus (S. aureus) ATCC 19095 and Enterococcus faecalis (E. faecalis) ATCC 4083, the Gram-negative bacteria Escherichia coli (E. coli) ATCC 29214 and Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) ATCC 9027, and the fungus Candida albicans (C. albicans), which includes ATCC 62342 and three clinical strains of Candida albicans from human oral cavities. The results showed that some chalcones exhibited moderate inhibitory activity, the most prominent being those acting against the fluconazole-resistant strains of Candida albicans.
• MALLK, S.;PANDEY, K.;RAJ, B.;GUPTA, K. C., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1983, 28, N 4, 430-431
  作者：MALLK, S.、PANDEY, K.、RAJ, B.、GUPTA, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Dulawat, Shiv S.; Chundawat, Jagveer S.; Roy, Ravindra S., Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 8, p. 981 - 986
  作者：Dulawat, Shiv S.、Chundawat, Jagveer S.、Roy, Ravindra S.、Chundawat, Sumer S.、Verma

  DOI：——

  日期：——