1-(5-quinolin-8-ylthiophen-2-yl)ethanone | 1094277-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-quinolin-8-ylthiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 1094277-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• mdl: MFCD11544104
• 分子量: 253.324
• InChiKey: JHLXPONCFDNRQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 8-溴喹啉 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以53%的产率得到1-(5-quinolin-8-ylthiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  直接的 杂芳基化 的 5-溴噻吩-2-基吡啶 和的 8-溴喹啉 通过 钯催化的CH键 激活：更轻松地访问杂芳基化 氮衍生品

  摘要：

  这 钯催化直接 杂芳基化 的 吡啶基含底物 2-（5-溴噻吩-2-基）吡啶 和 8-溴喹啉，以各种收益以中等至高收益进行 杂芳烃 在1-2％（摩尔）的存在下 钯 催化剂。这种方法允许访问polyheteroaromatics其是有趣积木如（Ñ ⁁ Ç）螯合物配体。反应在C5的C5位置区域选择性地进行。噻吩， 噻唑类， 呋喃 或者 吡咯 并能耐受各种取代基，例如 甲酰， 乙酰基， 酯， 腈 或者 氯代 在 杂芳烃。因此，该方法允许直接调制此类衍生物上的电子密度分布。

  DOI：

  10.1039/c3cy00150d

文献信息

• Direct heteroarylation of 5-bromothiophen-2-ylpyridine and of 8-bromoquinoline via palladium-catalysed C–H bond activation: simpler access to heteroarylated nitrogen-based derivatives
  作者：Jenny Laroche、Kassem Beydoun、Véronique Guerchais、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3cy00150d

  日期：——

  The palladium-catalysed direct heteroarylation of the pyridyl-containing substrates, 2-(5-bromothiophen-2-yl)pyridine and 8-bromoquinoline, proceeds in moderate to high yields with a variety of heteroarenes in the presence of 1–2 mol% of a palladium catalyst. This approach allows the access to polyheteroaromatics which are interesting building blocks as (N⁁C)-chelate ligands. The reaction proceeds

  这 钯催化直接 杂芳基化 的 吡啶基含底物 2-（5-溴噻吩-2-基）吡啶 和 8-溴喹啉，以各种收益以中等至高收益进行 杂芳烃 在1-2％（摩尔）的存在下 钯 催化剂。这种方法允许访问polyheteroaromatics其是有趣积木如（Ñ ⁁ Ç）螯合物配体。反应在C5的C5位置区域选择性地进行。噻吩， 噻唑类， 呋喃 或者 吡咯 并能耐受各种取代基，例如 甲酰， 乙酰基， 酯， 腈 或者 氯代 在 杂芳烃。因此，该方法允许直接调制此类衍生物上的电子密度分布。