trans-3-(2-mercaptophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester | 81536-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3-(2-mercaptophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-mercaptocinnamate；(E)-ethyl 3-(2-mercaptophenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-sulfanylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 81536-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: YFZMIXHFYIQCEV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(2-mercaptophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 硫代色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiocoumarins from acrylic and propiolic ortho esters and benzenethiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a022
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-triethoxypropyne 、 苯硫酚 在 三甲基乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 26.0h， 以75%的产率得到trans-3-(2-mercaptophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiocoumarins from acrylic and propiolic ortho esters and benzenethiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a022

文献信息

• Releasable linkage and compositions containing same
  申请人：Zalipsky Samuel

  公开号：US20050265925A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Conjugates comprising a lipid or a hydrophilic polymer, such as polyethyleneglycol, linked to a ligand derived from an amine- or hydroxyl-containing compound, such as a drug or protein, are stable under conditions of storage, and are cleavable under mild thiolytic conditions to regenerate the amine- or hydroxyl-containing compound in its native form, without the formation of undesirable side products.

  包含脂质或亲水性聚合物的共轭物，例如聚乙二醇，与源自胺基或羟基含有化合物的配体相连，例如药物或蛋白质，在储存条件下稳定，并且在温和的硫醚条件下可被裂解，以使胺基或羟基含有化合物以其天然形式再生，而不形成不良副产物。
• Expeditious diastereoselective construction of a thiochroman skeleton via a cinchona alkaloid-derived catalyst
  作者：Zhiyun Du、Chenggang Zhou、Yaojun Gao、Qiao Ren、Kun Zhang、Hansong Cheng、Wei Wang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06497e

  日期：——

  diastereoselective and enantioselective synthesis of thiochroman derivatives through a sulfa-Michael–Michael cascade sequence is disclosed. This is a significant complement of the quinine-thiourea catalyzed sulfa-Michael–Michael cascade reaction. The densely functionalized target thiochromans were obtained in high diastereoselectivities, and with high to excellent enantioselectivities.

  公开了通过磺胺-迈克尔-迈克尔级联序列的硫代苯并二氢吡喃衍生物的非对映选择性和对映选择性的实例。这是奎宁-硫脲催化的磺胺-迈克尔-迈克尔级联反应的重要补充。以高非对映选择性以及高至优异的对映选择性获得了高密度官能化的目标硫代吡喃。
• Enantioselective Organocatalytic Double Michael Addition Reactions
  作者：Hao Li、Liansuo Zu、Hexin Xie、Jian Wang、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol070581y

  日期：2007.4.1

  [GRAPHICS]A novel organocatalytic, enantioselective domino double Michael addition reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes with ethyl 4-mercapto-2-butenoate has been developed. The process is promoted by chiral diphenylprolinol TMS ether to give chiral tetrahydrothiophenes in high to excellent levels of enantioselectivities.
• A Highly Stereoselective Hydrogen-Bond-Mediated Michael–Michael Cascade Process through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jian Wang、Hexin Xie、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.200800381

  日期：2008.5.19
• PANETTA, J. A.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 13, 2626-2628
  作者：PANETTA, J. A.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——