硫代色烯-2-酮 | 1075-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 硫代色烯-2-酮
• 中文别名: 2H-1-硫代苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 2H-thiochromen-2-one
• 英文别名: Thiochromen-2-one
• CAS: 1075-14-5
• 化学式: C₉H₆OS
• 分子量: 162.212
• InChiKey: MDYPJPPXVOPUNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  251.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代色烯-2-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到2H-<1>benzothiopyran-2-thione
  参考文献：
  名称：

  与香豆素相比，硫氧香豆素显示出另一种碳酸酐酶抑制机制

  摘要：

  制备了一系列香豆素和相应的2-硫代香豆素，并测试了它们对四种生理相关的人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1），同工型hCA I，II，IX和XII的抑制作用。与同型香豆素相比，与hCA II结合的6-羟基-2-硫代香豆素的X射线晶体结构揭示了这种新型抑制剂的前所未有的，出乎意料的抑制机制。与香豆素通过酯酶CA活性水解成相应的2-羟基肉桂酸衍生物不同，与hCA II结合时，观察到2-thioxo香豆素是完整的，其外切-硫原子锚定在锌配位的水分子上，而支架与活性位点的氨基酸残基建立了良好的接触。这种抑制机理与观察到的水解香豆素的阻滞机理非常不同，水解香豆素阻塞了活性部位腔的入口。香豆素/硫氧还香豆素结合模式的这种多功能性对设计同工型选择性CA抑制剂具有重要意义，其中某些抑制剂在临床上或临床上用于各种病理，包括青光眼，水肿，癫痫，神经性疼痛和低氧肿瘤。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01720
• 作为产物：
  描述：

  Dihydro-3,4 thio-1 coumarine 在 palladium on activated charcoal 二苯醚 作用下， 反应 26.0h， 以44%的产率得到硫代色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiocoumarins from acrylic and propiolic ortho esters and benzenethiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a022

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020212543A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel ophthalmic devices comprising polymerized compounds comprising a photoactive unit, said polymerized compounds, and special monomer compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices.

  本发明涉及包含光活性单元的聚合化合物的创新眼科设备，所述聚合化合物，以及特别适合用于组合物和眼科设备的特殊单体化合物。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNIV VILNIUS

  公开号：WO2017017505A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Invention is related to novel compounds – benzenesulfonamides of general formulas (I) and (II). The compounds can be used in biomedicine as active ingredients in pharmaceutical formulations, because they inhibit enzymes which participate in disease progression. Acknowledgements: This research was funded by the European Social Fund under the Global Grant measure (no. VP1-3.1.-SMM-07-K-02-009).

  发明涉及新化合物 - 通式（I）和（II）的苯磺酰胺。这些化合物可以作为药物配方中的活性成分在生物医学中使用，因为它们抑制参与疾病进展的酶。致谢：本研究得到欧洲社会基金在全球拨款措施（编号VP1-3.1.-SMM-07-K-02-009）下的资助。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIMÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012070024A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compositions for the treatment of cancer comprising coumarin and thiocoumarin derivatives of Formulas I- XII are disclosed. Said derivatives preferentially inhibit carbonic anhydrase IX and XII (which are associated with hypoxic and metastatic tumours) over inhibiting carbonic anhydrase I and II activity. The compositions therefore are suited for treatment of hypoxic or metastatic cancers due to this selective mechanism of action.

  本发明揭示了用于治疗癌症的组合物，包括公开的具有I-XII式的香豆素和硫代香豆素衍生物。所述衍生物优先抑制与低氧和转移性肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII，而不是抑制碳酸酐酶I和II的活性。因此，这些组合物由于这种选择性作用机制而适用于治疗低氧或转移性癌症。
• Biotransformation of unsaturated heterocyclic rings by Pseudomonas putida to yield cis-diols
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、R. Boyle、B. T. McMurray、T. A. Evans、J. F. Malone、H. Dalton、J. Chima、G. N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39930000049

  日期：——

  New cis-diol metabolites of both aromatic and non-aromatic heterocyclic rings have been isolated from growing cultures of a mutant strain of the soil bacterium Pseudomonas putida(UV4) and stereochemically assigned; a novel heterocyclic cis-diol of benzothiophene, 2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene is found to exist exclusively in the cis-configuration in water but equilibrates readily with the trans-isomer.

  从土壤细菌铜绿假单胞菌（UV4）的突变株生长培养物中，分离得到了具有芳香和非芳香杂环的新的顺式二醇代谢物，并进行了立体化学指派；发现了一种新的苯并噻吩杂环顺式二醇，即2,3-二羟基-2,3-二氢苯并噻吩，在水溶液中仅以顺式构型存在，但能迅速与反式异构体平衡。
• Solid-State Photocyclodimerization of 1-Thiocoumarin (= 2H-1-Benzothiopyran-2-one)
  作者：Christian P. Klaus、Carolin Thiemann、J�rgen Kopf、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19950780504

  日期：1995.8.9

  Irradiation (λ > 390 nm) of 2H-1-benzothiopyran-2-one (1) in the solid state affords selectively 6aα,6bα,12bα,12cα -tetrahydrocyclobuta[1,2-c:4,3-c′]bis[1]benzothiopyran -6,7-dione (2), the head-to-head (HH) cis-cisoid-cis-dimer, while irradiation of 1 in the solid state using shorter wavelengths (λ > 340 nm) affords a mixture of all four cis-fused tricyclic dimers 2–5. These results represent a novel

  固态的2 H -1-苯并噻喃-2-酮（1）的辐照（λ> 390 nm）可选择性提供6aα，6bα，12bα，12cα-四氢环丁[1,2- c：4,3- c ']双[1]苯并噻喃-6,7-二酮（2），头对头（HH）顺式-顺式-顺式-二聚体，而在固态下使用较短的波长（λ> 340 nm）辐射1所有四个的混合物的顺式-融合三环二聚体2 - 5。这些结果代表了固态光化学中的新型波长效应。