2-(4-bromobenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid | 85603-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: trans-2-(4-bromobenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(+/-)-trans-2-(4-bromo-benzoyl)-cyclohexanecarboxylic acid；(+/-)-trans-2-(4-Brom-benzoyl)-cyclohexancarbonsaeure；(+/-)-trans-2-(4-Brom-benzoyl)-cyclohexan-carbonsaeure-(1)；(1R,2R)-2-(4-bromobenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic Acid
• CAS: 85603-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: OVZXXISOLDHARA-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-175 °C
• 沸点：
  465.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4606 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 (+-)-2-((Z)-4-bromo-α-hydroxy-benzylidene)-cyclohexanecarboxylic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Certain Gamma Ketonic Acids. V. Ketonic Beta Lactones and the Walden Inversion^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01276a034
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 三氯化铝 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-(4-bromobenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Certain Gamma Ketonic Acids. V. Ketonic Beta Lactones and the Walden Inversion^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01276a034

文献信息

• Preparation and use of aryl alkyl acid derivatives for the treatment of obesity
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20040224997A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  这项发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS 5-LIPOXYGENASE ACTIVATING PROTEIN (FLAP) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS (FLAP) DE PROTÉINE ACTIVANT LA 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2016177703A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present application relates to novel compounds of formula (I) to their utility in treating and/or preventing clinical conditions including cardiovascular diseases (CVD), to methods for their therapeutic use, to pharmaceutical compositions containing them and to processes for preparing such compounds.

  本申请涉及到式(I)的新化合物，以及它们在治疗和/或预防心血管疾病（CVD）等临床疾病方面的用途，以及它们的治疗用途方法，含有它们的药物组合物以及制备这些化合物的过程。
• A Practical Telescoped Three-Step Sequence for the Preparation of (1<i>R</i>,2<i>R</i>)-2-(4-Bromobenzoyl)cyclohexanecarboxylic Acid: A Key Building Block Used in One of Our Drug Development Projects
  作者：Staffan Karlsson、Rolf Bergman、Johan Broddefalk、Christian Löfberg、Peter R. Moore、Andrew Stark、Hans Emtenäs

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00066

  日期：2018.5.18

  process involving acid chloride generation and Friedel–Crafts acylation followed by hydrolysis of an ester was developed for the manufacture of a homochiral disubstituted cyclohexane. Chromatography was avoided, and instead, crystallization was employed to furnish the pure carboxylic acid. This acid was further used as a key building block for the synthesis of drug candidates via amide bond formation

  开发了一种大规模，鲁棒的伸缩过程，该过程涉及酰氯的产生和Friedel-Crafts的酰化作用，然后将其水解成酯，以生产均手性二取代的环己烷。避免了色谱法，取而代之的是通过结晶来提供纯的羧酸。该酸还被用作通过使用各种胺形成酰胺键，然后与吡唑频哪醇酯进行Suzuki偶联来合成候选药物的关键组成部分。描述了数百克规模的候选药物之一的总合成。
• [EN] CRYSTALLINE FORM OF (1R,2R)-2-[4-(3-METHY1-1H-PYRAZOL-5-YL)BENZOYL]-N-(4-OXO-4,5,6,7-TETRAHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-3-YL)CYCLOHEXANECARBOXAMIDE<br/>[FR] FORME CRISTALLINE DE (1R,2R)-2-[4- (3-MÉTHYL-1H-PYRAZOL-5-YL)BENZOYL]-N-(4-OXO -4,5,6,7-TÉTRAHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-3-YL)CYCLOHEXANECARBOXAMIDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2018078097A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  A crystalline form of (1R,2R)-2-[4-(3-Methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoyl]-N-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-α]pyrazin-3-yl)cyclohexanecarboxamide, pharmaceutical compositions containing it and its use in therapy.

  (1R,2R)-2-[4-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰基]-N-(4-氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-α]吡嗪-3-基)环己基甲酰胺的结晶形式，含有它的药物组合物以及其在治疗中的用途。
• Diacylglycerol Acyltransferase Inhibitors
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20090093497A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的是公式(I)的化合物，以及其药物可接受的盐，其中取代基如规范中所述。这些化合物和含有它们的药物组合物对于治疗疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征是有用的。