2-[18F]fluoro-3-(hex-5-ynyloxy)pyridine | 1174914-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[18F]fluoro-3-(hex-5-ynyloxy)pyridine
• 英文别名: 2-(18F)fluoranyl-3-hex-5-ynoxypyridine
• CAS: 1174914-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 192.222
• InChiKey: OKZVBWMVIUPPEW-DWSYCVKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[18F]fluoro-3-(hex-5-ynyloxy)pyridine 、 N3-(CH2)4CO-Tyr-Lys-Arg-Ile-OH 在 tris(benzyltriazolylmethyl)amine 、 C₁₂H₁₈CuN₆⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis and bioconjugation of [¹⁸F]FPy5yne, a prosthetic group for the¹⁸F labeling of bioactive peptides

  摘要：

  一种基于18F的新型支架已被制备用于标记叠氮化修饰的多肽，以便在PET成像中使用。2-[18F]氟-3-(己-5-炔氧基)吡啶([18F]FPy5yne，[18F]-1)是通过有效的亲核杂环芳香族取代反应制备的，使用相应的2-硝基(2)或2-三甲基铵三氟甲磺酸盐吡啶(3)。从2中获得的[18F]FPy5yne的最佳放射化学产率为91%(射线TLC，15分钟，110°C，DMSO)。从3中获得的最佳放射化学产率为93%(射线TLC，15分钟，110°C，MeCN)。通过HPLC纯化的[18F]FPy5yne通过CuI介导的Huisgen [3+2]环加成反应与模型多肽N3–(CH2)4–CO–YKRI–OH连接，在铜稳定配体三(苄基三唑基甲基)胺(TBTA)和N,N-二异丙基乙胺(DIEA)的存在下。生物共轭物的放射化学产率平均为89%±8.6%(n=4)，通过放射HPLC判断。从轰击结束时获得的未衰减校正的最佳收集放射化学产率为5.8%(衰减校正后为18.7%)，总制备时间为160分钟。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1561
• 作为产物：
  描述：

  [3-(hex-5-ynyloxy)pyridin-2-yl]trimethylammonium trifluoromethanesulfonate 在 Kryptofix222[18F]钾盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[18F]fluoro-3-(hex-5-ynyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis and bioconjugation of [¹⁸F]FPy5yne, a prosthetic group for the¹⁸F labeling of bioactive peptides

  摘要：

  一种基于18F的新型支架已被制备用于标记叠氮化修饰的多肽，以便在PET成像中使用。2-[18F]氟-3-(己-5-炔氧基)吡啶([18F]FPy5yne，[18F]-1)是通过有效的亲核杂环芳香族取代反应制备的，使用相应的2-硝基(2)或2-三甲基铵三氟甲磺酸盐吡啶(3)。从2中获得的[18F]FPy5yne的最佳放射化学产率为91%(射线TLC，15分钟，110°C，DMSO)。从3中获得的最佳放射化学产率为93%(射线TLC，15分钟，110°C，MeCN)。通过HPLC纯化的[18F]FPy5yne通过CuI介导的Huisgen [3+2]环加成反应与模型多肽N3–(CH2)4–CO–YKRI–OH连接，在铜稳定配体三(苄基三唑基甲基)胺(TBTA)和N,N-二异丙基乙胺(DIEA)的存在下。生物共轭物的放射化学产率平均为89%±8.6%(n=4)，通过放射HPLC判断。从轰击结束时获得的未衰减校正的最佳收集放射化学产率为5.8%(衰减校正后为18.7%)，总制备时间为160分钟。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1561

文献信息

• 18F-LABELED AZIDE COMPOUND, REAGENT FOR 18F-LABELING AND METHOD FOR 18F-LABELING OF ALKYNE COMPOUND USING SAME
  申请人：Watanabe Yasuyoshi

  公开号：US20120101266A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  [OBJECT] The present invention provides an 18 F-labeled azide compound usable in the Huisgen reaction which enables 18 F-labeling although only a small quantity of alkyne compound is available as a counterpart substrate, more specifically the 18 F-labeled azide compound enabling the PET to be applied to peptides or oligonucleotides and enabling the 18 F-labeling of any sites of oligonucleotide other than the 5′ end or 3′ end thereof, a reagent for 18 F-labeling, and a method for 18 F -labeling of an alkyne compound using the same. [SOLVING MEANS] An 18 F-labeled azide compound according to the present invention is expressed by the following structural formula 1. [SELECTED DRAWING] None

  本发明提供了一种18F标记的叠氮化合物，可用于Huisgen反应，即使只有少量炔化合物作为对应底物，也能进行18F标记。具体而言，该18F标记的叠氮化合物使PET技术能够应用于肽或寡核苷酸，并且能够在寡核苷酸的5'端或3'端之外的任何位点进行18F标记，还提供了用于18F标记的试剂，以及使用该试剂对炔化合物进行18F标记的方法。根据本发明，所述的18F标记的叠氮化合物可由以下结构式1表示。
• 2-Fluoropyridine prosthetic compounds for the 18F labeling of bombesin analogues
  作者：James Inkster、Kuo-Shyan Lin、Samia Ait-Mohand、Simon Gosselin、François Bénard、Brigitte Guérin、Maral Pourghiasian、Thomas Ruth、Paul Schaffer、Tim Storr

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.060

  日期：2013.7

  Acetylene-bearing 2-[F-18]fluoropyridines [F-18]FPy5yne and PEG-[F-18]FPyKYNE were prepared via efficient nucleophilic heteroaromatic [F-18]fluorination of their corresponding 2-trimethylammoniumpyrdinyl precursors. The prosthetic groups were conjugated to azide- and PEG(3)-modified bombesin(6-14) analogues via copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition couplings to yield mono- and di-mini-PEGylated ligands for PET imaging of the gastrin- releasing peptide receptor. The PEG(3)- and PEG(2)/PEG(3)-bearing F-18 peptides showed decreased lipophilicity relative to an analogous non-mini-PEGylated F-18 peptide. Assessment of water-soluble peptide pharmacokinetics and tumour-targeting capabilities in a mouse model of prostate cancer is currently underway. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Labeling of an Antisense Oligonucleotide with [¹⁸F]FPy5yne
  作者：James A. H. Inkster、Michael J. Adam、Tim Storr、Thomas J. Ruth

  DOI：10.1080/15257770903400691

  日期：2009.12.7

  Functional imaging of gene expression in vivo with short-lived positron emitter F-18 remains an unrealized goal, in part because the long reaction times and challenging protocols typically required to label nucleic acid-based molecular probes with this radionuclide (t(1/2) = 109.8 minutes). To this end, we synthesized prosthetic group 2-[F-18] fluoro-3-(hex-5-ynyloxy) pyridine ([F-18] FPy5yne), used previously to label peptides, and coupled it to an oligodeoxyribonucleotide with F-18 by way of a Cu-I-mediated azide/alkyne cycloaddition reaction. HPLC-purified [F-18]FPy5yne was ligated to a 5'-azide-modified DNA sequence antisense to mdr1 mRNA in the presence of Cu-I-stabilizing ligand tris(benzyltriazolylmethyl) amine and 2,6-lutidine. Non-decay corrected, collected yields of the F-18-labeled oligonucleotide from end-of-bombardment were 3.9% +/- 0.5% (n = 3; 24.6% 0.5% decay corrected). Shortest preparation time was 276 minutes from start of synthesis.
• US8680260B2
  申请人：——

  公开号：US8680260B2

  公开（公告）日：2014-03-25