(4S)-(+)-4-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylenecyclohexanone | 184485-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-(+)-4-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylenecyclohexanone
• 英文别名: (4S)-4-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 184485-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HSQULEWGAQDGEA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(+)-4-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylenecyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 三乙胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1-[(1S,3S,4S)-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3,4-trimethylcyclohexyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-Avarol，（+）-Avarone和一些非外消旋类似物的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了从Wieland-Miescher酮合成重排的drimane倍半萜类化合物（+）-avarol和（+）-avarone。该合成序列可方便地获得天然对映体，并且基于合成阿瓦洛尔二甲醚的旋光性与文献数据的比较，可提供比天然来源显着更高旋光性的材料。已经使用类似的合成策略来获得几种相关的化合物，包括带有环外烯烃的十氢化萘和高度取代的环己烷，可以将其视为反式融合的阿瓦洛尔和顺式融合的芳烃骨架的杂化物。

  DOI：

  10.1021/jo961048r
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (4S)-2-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]-4-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(4S)-(+)-4-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-Avarol，（+）-Avarone和一些非外消旋类似物的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了从Wieland-Miescher酮合成重排的drimane倍半萜类化合物（+）-avarol和（+）-avarone。该合成序列可方便地获得天然对映体，并且基于合成阿瓦洛尔二甲醚的旋光性与文献数据的比较，可提供比天然来源显着更高旋光性的材料。已经使用类似的合成策略来获得几种相关的化合物，包括带有环外烯烃的十氢化萘和高度取代的环己烷，可以将其视为反式融合的阿瓦洛尔和顺式融合的芳烃骨架的杂化物。

  DOI：

  10.1021/jo961048r