1-n-octyl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d]-1,2,3-triazole | 1221291-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-n-octyl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d]-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-octyl-4H-chromeno[3,4-d]triazole
• CAS: 1221291-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O
• 分子量: 285.389
• InChiKey: ANTCPQRTPRTQKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-n-octyl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  异丙醇和叔丁醇钾促进分子内直接sp 2 C–H官能化：1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮的简便合成方法

  摘要：

  在异丙醇和叔丁醇钾存在下，通过直接sp 2 C–H官能化合成了一系列1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮衍生物。反应通过均相芳族取代（HAS）进行。这种高效且简单的C–H功能化方法为1,2,3-三唑环氧化的氧和氮杂环化合物提供了直接的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.096

文献信息

• Reusable Pd@PEG Catalyst for Aerobic Dehydrogenative C−H/C−H Arylations of 1,2,3‐Triazoles
  作者：Francesco Ferlin、Santhivardhana Reddy Yetra、Svenja Warratz、Luigi Vaccaro、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201902901

  日期：2019.9.2

  Dehydrogenative C-H arylations of 1,2,3-triazoles were accomplished with the aid of a reusable palladium catalyst in PEG. The widely applicable oxidative palladium catalysis enabled the synthesis of fully decorated 1,2,3-triazoles with a broad functional-group tolerance and ample substrate scope. The sustainability of the aerobic C-H arylation was reflected by the use of PEG as green reaction medium

  借助PEG中可重复使用的钯催化剂，实现1,2,3-三唑的脱氢CH芳基化。广泛适用的氧化钯催化能够合成具有宽泛的官能团耐受性和充足的底物范围的完全修饰的1,2,3-三唑。PEG作为绿色反应介质的使用反映了好氧CH芳基化反应的可持续性，并通过催化剂和反应介质的循环研究证明了这一点。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles
  作者：Lutz Ackermann、Rajkumar Jeyachandran、Harish K. Potukuchi、Petr Novák、Lea Büttner

  DOI：10.1021/ol1005517

  日期：2010.5.7

  Palladium-catalyzed intramolecular dehydrogenative direct arylations of 1,2,3-triazoles were accomplished under ambient pressure of air, which set the stage for a modular synthesis of annulated phenanthrenes through a reaction sequence comprising two distinct catalytic C−H bond functionalization reactions.

  1,2,3-三唑的钯催化的分子内脱氢直接芳基化反应是在空气的环境压力下完成的，这为通过包括两个截然不同的CH-H键官能化反应的反应顺序模块化合成环菲奠定了基础。
• Copper-catalyzed CuAAC/intramolecular C–H arylation sequence: Synthesis of annulated 1,2,3-triazoles
  作者：Rajkumar Jeyachandran、Harish Kumar Potukuchi、Lutz Ackermann

  DOI：10.3762/bjoc.8.202

  日期：——

  Step-economical syntheses of annulated 1,2,3-triazoles were accomplished through copper-catalyzed intramolecular direct arylations in sustainable one-pot reactions. Thus, catalyzed cascade reactions involving [3 + 2]-azide–alkyne cycloadditions (CuAAC) and C–H bond functionalizations provided direct access to fully substituted 1,2,3-triazoles with excellent chemo- and regioselectivities. Likewise, the optimized catalytic system proved applicable to the direct preparation of 1,2-diarylated azoles through a one-pot C–H/N–H arylation reaction.

  通过铜催化的分子内直接芳基化反应，在可持续的一锅反应中实现了具有经济性的环接1,2,3-三唑的合成。因此，催化的级联反应涉及[3 + 2]-叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和C-H键官能团化，提供了直接获得完全取代的1,2,3-三唑，具有出色的化学选择性和区域选择性。同样，优化的催化体系证明适用于通过一锅C-H / N-H芳基化反应直接制备1,2-二芳基化唑。