2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 | 1846-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-methylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Methyl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1846-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ONGBXISBKSVVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  396.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-二酮和β-酮​​酯的TEMPO氧化裂解，用于合成1,2-二酮和α-酮酯†

  摘要：

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00241f
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 NaCN 、 苯甲醛 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing ketones

  摘要：

  酮类化合物是通过在氰离子存在下将芳香族或杂环醛与具有以下式(I)的不饱和化合物反应制备的：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同，选自氢、可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族、杂环和羧酸酯，R.sup.4是腈（CN）、--CO--R.sup.5或--CO--OR.sup.5，其中R.sup.5选自可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族和杂环，而R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.1和R.sup.3和/或R.sup.2和R.sup.5或R.sup.3和R.sup.5连同它们附着的碳原子也可以形成碳环或杂环。根据本发明的方法制备的酮类化合物具有以下式：##STR2##其中R.sup.1'.和R.sup.3'.相同或不同，选自氢、具有最多3个碳原子的低烷基和可选择取代的苯基；R.sup.6'.是可选择取代的苯基或吡啶基。

  公开号：

  US04014889A1

文献信息

• Iron Catalysis for Modular Pyrimidine Synthesis through β-Ammoniation/Cyclization of Saturated Carbonyl Compounds with Amidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02767

  日期：2017.1.20

  method for the modular synthesis of various pyrimidine derivatives by means of the reactions of ketones, aldehydes, or esters with amidines in the presence of an in situ prepared recyclable iron(II)-complex was developed. This operationally simple reaction proceeded with broad functional group tolerance in a regioselective manner via a remarkable unactivated β-C–H bond functionalization. Control experiments

  开发了一种有效的方法，用于在原位制备的可回收铁（II）络合物存在下，通过酮，醛或酯与am的反应进行模块化合成各种嘧啶衍生物。该操作简单的反应通过显着的未激活的β-C-H键官能化，以区域选择性的方式在宽泛的官能团耐受性下进行。进行了对照实验以加深对机理的了解，并且反应很可能通过设计的TEMPO络合/烯胺添加/瞬时α占据/β-TEMPO消除/环化顺序进行。
• Synthesis, rearrangements, and fragmentation of ketene mercaptals derived from ketones or β-diketones and carbon disulphide
  作者：L. Dalgaard、L. Jensen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97222-9

  日期：1974.1

  By use of the ion pair extraction technique, tetrabutylammonium salts of acetylacetone, benzoylacetone, and dibenzoylmethane were reacted with carbon disulphide to give salts of dithioacids. Alkylation gave dithioesters and ketene mercaptals. A simple procedure for the preparation of 2-diacylmethylene-1,3-dithietanes was found. Cyclisation reactions of some acetylacetone derivatives gave a 1,3-dithiolane

  通过使用离子对萃取技术，使乙酰丙酮，苯甲酰基丙酮和二苯甲酰基甲烷的四丁基铵盐与二硫化碳反应，生成二硫代酸盐。烷基化得到二硫酯和乙烯酮巯基。发现了制备2-二酰基亚甲基-1，3-二硫杂环丁烷的简单方法。一些乙酰丙酮衍生物的环化反应得到1，3-二噻吩，巯基噻吩和[2.3-b]噻吩并噻吩。衍生自丙酮，环己酮，乙酰丙酮，苯甲酰基丙酮和二苯甲酰基甲烷的烯丙基烯酮硫醇重排为α-烯丙基-二硫代酯。当乙烯酮硫醇基具有乙烯基氢时，观察到迁移的烯丙基反转。否则发现保留。3-[（巴豆硫基，甲硫基-亚甲基）亚甲基]乙酰丙酮在170°分解为甲基，1-甲基-烯丙基硫化物和“地精”：2，4-双-（二乙酰基-亚甲基）-1，3-二硫杂环丁烷。二硫代酯和乙烯酮硫醇合成的副产物包括三硫代碳酸酯，烷基化的β-二酮和由溶剂反应形成的化合物（CH2 Cl 2）与β-二酮或其二硫化碳加合物（1,3-二硫杂环丁烷）。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ATOBE Masakazu

  公开号：US20100029690A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  提供以下式（1）所代表的含氮杂环化合物。当这些化合物或其盐被给予人类或动物时，它们具有强烈的EP1拮抗活性，并且它们作为预防或治疗过度活动膀胱的药物的有效成分是有用的，例如。此外，它们作为预防或治疗包括频繁排尿、尿急和尿失禁等症状的药物的有效成分是有用的。
• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Pd-Catalyzed Carbonylative α-Arylation of Aryl Bromides: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Dennis U. Nielsen、Camille Lescot、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303384

  日期：2013.12.23

  Reaction conditions for the three‐component synthesis of aryl 1,3‐diketones are reported applying the palladium‐catalyzed carbonylative α‐arylation of ketones with aryl bromides. The optimal conditions were found by using a catalytic system derived from [Pd(dba)2] (dba=dibenzylideneacetone) as the palladium source and 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) as the bidentate ligand. These transformations

  据报道，使用钯催化的酮与芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应，可以合成芳基1,3-二酮的三组分反应条件。通过使用衍生自[Pd（dba）2 ]（dba =二亚苄基丙酮）作为钯源和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）作为二齿配体的催化体系找到了最佳条件。这些转化是在两室反应器COware中进行的，仅应用了从CO释放化合物9-甲基芴-9-羰基氯（COgen）产生的1.5当量的一氧化碳。该方法论证明可适用于多种芳基和杂芳基溴化物，从而导致多种芳基1,3-二酮。依靠31 P和进行13 C NMR光谱分析以确定可能的催化途径。我们的结果表明，[Pd（dba）2 ]和DPPP的组合仅在存在苯乙酮烯醇钠的情况下才对4-溴苯甲醚具有反应性，这表明[Pd（dppp）（enolate）]阴离子是在生成苯丙酮之前最初生成的。氧化加成步骤。随后将CO插入[Pd（Ar）（dppp）（烯酸酯）]物种中，提供了1,3-二