4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)butan-1-one | 1340343-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 1340343-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: DZNJFUZZVCQWQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了铜催化的环丙醇的环开放三氟甲基化反应。得到了多种合成有用的β-三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00808e

文献信息

• A Concise Copper-Catalyzed Oxytrifluoromethylation of Allyl Alcohols
  作者：Guangwei Wang、Longhui Chen、Zequn Yang、Qi Sun、Minjie Guo、Xintong Feng、Xiangyang Tang

  DOI：10.1055/a-1671-6602

  日期：2022.3

  An efficient oxytrifluoromethylation of 1-aryl-substituted allyl alcohols has been developed using Togni’s reagent II as a trifluoromethylation reagent and copper(I) chloride as a catalyst. This reaction proceeded through a one-pot process of trifluoromethylation followed by nucleophilic attack of the vicinal hydroxyl group. This strategy features good diastereoselectivity and broad substrate scope

  已使用 Togni 试剂 II 作为三氟甲基化试剂和氯化铜 (I) 作为催化剂开发了 1-芳基取代的烯丙醇的有效氧三氟甲基化。该反应通过三氟甲基化的一锅法进行，然后是邻羟基的亲核攻击。该策略具有良好的非对映选择性和广泛的底物范围，可以轻松获得各种 2-芳基-3-(2,2,2-三氟乙基)环氧乙烷。
• Oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of arylaldehydes
  作者：Akari Ikeda、Masaaki Omote、Shiho Nomura、Miyuu Tanaka、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Akira Ando

  DOI：10.3762/bjoc.9.279

  日期：——

  A reaction between (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)silane (1) and arylaldehydes 2 was triggered by fluoride anions to afford aryl 3,3,3-trifluoropropyl ketones 3 in moderate to good yield. A mechanistic study of this reaction indicated that it occurred via an allyl alkoxide (4). A subsequent 1,3-proton shift of the benzylic proton of 4 forms 3. This reaction involves oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of an arylaldehyde to afford 4,4,4-trifluoro-1-arylbutan-1-one.

  使用氟化物阴离子引发(E)-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)硅烷(1)和芳基醛(2)之间的反应，以中等到良好的产率得到芳基3,3,3-三氟丙基酮(3)。对该反应的机理研究表明，它通过烯丙基醇盐(4)发生。随后，4的苄基质子发生1,3-质子迁移形成3。该反应涉及芳基醛的氧化性3,3,3-三氟丙基化，以得到4,4,4-三氟-1-芳基丁酮。
• Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Vinylarenes with ICH₂CF₃ or ICH₂CHF₂ Leading to β-CF₃/CHF₂-Substituted Ketones
  作者：Niannian Yi、Hao Zhang、Chonghui Xu、Wei Deng、Ruijia Wang、Dongming Peng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00498

  日期：2016.4.15

  A novel copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of vinylarenes with ICH2CF3 or ICH2CHF2 through a radical process has been developed. The transformation provides an attractive approach to beta-CF3/CHF2-substituted ketones, with the advantages of easily available starting materials and operational simplicity.
• Copper-catalysed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols
  作者：Xia-Ping He、Yong-Jin Shu、Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c5ob00808e

  日期：——

  A copper catalyzed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols under mild reaction conditions was developed. A wide variety of synthetically useful β-trifluoromethyl ketones were obtained.

  在温和的反应条件下，开发了铜催化的环丙醇的环开放三氟甲基化反应。得到了多种合成有用的β-三氟甲基酮。