1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,5-dimethoxybenzene | 161435-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: Silane, [(2,5-dimethoxyphenyl)methoxy](1,1-dimethylethyl)dimethyl-；tert-butyl-[(2,5-dimethoxyphenyl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 161435-89-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: QRRNIYRKYJUOPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,5-dimethoxybenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 β-环糊精 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到2,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Facile β-Cyclodextrin-Catalyzed Oxidative Deprotection of tert-Butyl­dimethylsilyl (TBDMS) Ethers with NBS in Water

  摘要：

  在水中的β-环糊精存在下，使用NBS处理TBDMS醚首次实现了硅-氧键的断裂，随后经氧化得到羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861808
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氧基苯甲醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Simple and Inexpensive Method for the Preparation of 1,4-Benzoquinone MonoketalsviaAnodic Oxidation of 1,4-Dimethoxybenzenes

  摘要：

  Anodic oxidation of a series of 1-substituted-2,5-dimethoxybenzenes gives 2-substituted-1,1,4,4-tetramethoxycyclohexa-2,5-dienes in almost quantitative crude yield. Selective monohydrolysis of these bis-ketals is possible in many cases, and gives 3-substituted-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienones in good to excellent overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919408010619

文献信息

• Gautier Elisabeth C. L., Lewis Norman J., McKillop Alexander, Taylor Rich+, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2989-3008
  作者：Gautier Elisabeth C. L., Lewis Norman J., McKillop Alexander, Taylor Rich+

  DOI：——

  日期：——
• A Facile β-Cyclodextrin-Catalyzed Oxidative Deprotection of <i>tert</i>-Butyl­dimethylsilyl (TBDMS) Ethers with NBS in Water
  作者：K. Rao、M. Reddy、M. Narender、Y. Nageswar

  DOI：10.1055/s-2005-861808

  日期：——

  Treatment of TBDMS ethers with NBS in the presence of β-cyclodextrin in water results, for the first time, in the cleavage of the silicon-oxygen bond, carbonyl compounds are obtained upon oxidation.

  在水中的β-环糊精存在下，使用NBS处理TBDMS醚首次实现了硅-氧键的断裂，随后经氧化得到羰基化合物。
• An Efficient, Simple and Inexpensive Method for the Preparation of 1,4-Benzoquinone Monoketals<i>via</i>Anodic Oxidation of 1,4-Dimethoxybenzenes
  作者：Elisabeth C. L. Gautier、Norman J. Lewis、Alexander McKillop、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1080/00397919408010619

  日期：1994.11

  Anodic oxidation of a series of 1-substituted-2,5-dimethoxybenzenes gives 2-substituted-1,1,4,4-tetramethoxycyclohexa-2,5-dienes in almost quantitative crude yield. Selective monohydrolysis of these bis-ketals is possible in many cases, and gives 3-substituted-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienones in good to excellent overall yield.