2-Chloro-5-(2,6-difluorobenzoyl)pyridine | 490038-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Chloro-5-(2,6-difluorobenzoyl)pyridine
• 英文别名: (6-chloropyridin-3-yl)-(2,6-difluorophenyl)methanone
• CAS: 490038-59-0
• 化学式: C₁₂H₆ClF₂NO
• 分子量: 253.636
• InChiKey: CZWZTRFIPYEBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5-(2,6-difluorobenzoyl)pyridine 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N-[5-(2,6-Difluoro-benzoyl)-1H-pyridin-(2Z)-ylidene]-3-(3-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionamidine
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 2-Aminoimidazo[1,2-a]pyridineDerivatives Through Rapid Parallel Synthesis

  摘要：

  利用快速平行合成法制备出了不同取代的 6-（2,6-二氟苯甲酰基）咪唑并吡啶 3。关键的氰酰胺中间体 4 由氯吡啶 1 制备，并与不同的溴苯乙酮（也是通过快速平行合成法制备的）在环内氮处发生烷基化反应。随后用 EtOAc/H2O 原位环化，得到目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33539
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-difluorophenyl)lithium 、 6-氯-n-甲氧基-n-甲基烟酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Chloro-5-(2,6-difluorobenzoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类是细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的新结构类别。第1部分：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们已经确定了由氨基咪唑并[1,2-a]吡啶核组成的蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶抑制剂的新型结构类别。已显示该家族化合物通过与ATP竞争结合蛋白的催化亚基而有效抑制细胞周期蛋白依赖性激酶。基于结构的设计方法用于指导该化学支架产生有效的和选择性的CDK2抑制剂。这类新型的ATP定位的蛋白激酶抑制剂氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的发现，为寻求有效治疗癌症和其他涉及蛋白激酶信号传导途径的疾病的药物化学工具提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.053

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of 2-Aminoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridineDerivatives Through Rapid Parallel Synthesis
  作者：Carlos Jaramillo、J. Eugenio de Diego、Chafiq Hamdouchi

  DOI：10.1055/s-2002-33539

  日期：——

  Different substituted 6-(2,6-difluorobenzoyl)-imidazopyridines 3 have been prepared using rapid parallel synthesis. Key cyanamide intermediate 4 was prepared from chloropyridine 1, and alkylated at the endocyclic nitrogen with different bromoacetophenones (prepared also in rapid parallel synthesis fashion). Subsequent cyclization was performed in situ with EtOAc/H2O to give target molecules.

  利用快速平行合成法制备出了不同取代的 6-（2,6-二氟苯甲酰基）咪唑并吡啶 3。关键的氰酰胺中间体 4 由氯吡啶 1 制备，并与不同的溴苯乙酮（也是通过快速平行合成法制备的）在环内氮处发生烷基化反应。随后用 EtOAc/H2O 原位环化，得到目标分子。
• Aminoimidazo[1,2-a]pyridines as a new structural class of cyclin-dependent kinase inhibitors. Part 1: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Carlos Jaramillo、J. Eugenio de Diego、Chafiq Hamdouchi、Elizabeth Collins、Heather Keyser、Concha Sánchez-Martı́nez、Miriam del Prado、Bryan Norman、Harold B. Brooks、Scott A. Watkins、Charles D. Spencer、Jack Alan Dempsey、Bryan D. Anderson、Robert M. Campbell、Tellie Leggett、Bharvin Patel、Richard M. Schultz、Juan Espinosa、Michal Vieth、Faming Zhang、David E. Timm

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.053

  日期：2004.12

  We have identified a novel structural class of protein serine/threonine kinase inhibitors comprised of an aminoimidazo[1,2-a]pyridine nucleus. Compounds from this family are shown to potently inhibit cyclin-dependent kinases by competing with ATP for binding to a catalytic subunit of the protein. Structure-based design approach was used to direct this chemical scaffold toward generating potent and

  我们已经确定了由氨基咪唑并[1,2-a]吡啶核组成的蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶抑制剂的新型结构类别。已显示该家族化合物通过与ATP竞争结合蛋白的催化亚基而有效抑制细胞周期蛋白依赖性激酶。基于结构的设计方法用于指导该化学支架产生有效的和选择性的CDK2抑制剂。这类新型的ATP定位的蛋白激酶抑制剂氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的发现，为寻求有效治疗癌症和其他涉及蛋白激酶信号传导途径的疾病的药物化学工具提供了基础。