2-甲基-1,3-茚满二酮 | 876-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-甲基-1,3-茚满二酮
• 英文名称: 2-methyl-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-methyl-1,3-indanedione；2-methylindane-1,3-dione；2-Methyl-1,3-indandione；2-methylindene-1,3-dione
• CAS: 876-83-5
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD00666127
• 分子量: 160.172
• InChiKey: VBTBCNRVYWGDPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5°C
• 沸点：
  226.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0538 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-茚满二酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Nitro-2-methyl-indan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Antiallergic activity of .omega.-nitroacetophenones

  摘要：

  Selected omega-nitroacetophenones, formed by the alcoholic cleavage of 2-nitroindandiones, have been shown to inhibit the homocytotropic antibody-antigen induced passive cutaneous analhylaxis reaction in the rat. The enzymatic cyclization of these derivatives to the parent nitroindandione has been demonstrated both in vivo and in vitro and this process is suggested as a possible prerequisite to biological activity.

  DOI：

  10.1021/jm00241a018
• 作为产物：
  描述：

  3-ethylidenephthalide 在 甲醇 、 sodium 作用下， 生成 2-甲基-1,3-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  Nathanson, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Vinylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkenyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates:  Effects of Substituents on the Aromatic Ring and of Radical Inhibitors
  作者：Masahito Ochiai、Toshifusa Shu、Takema Nagaoka、Yutaka Kitagawa

  DOI：10.1021/jo962007y

  日期：1997.4.1

  1,3-dicarbonyl compounds with 4-tert-butyl-1-cyclohexenyl(aryl)iodonium 2 and 1-cyclopentenyl(aryl)iodonium tetrafluoroborates 3 are reported. Frequently, alpha-phenylations compete with the vinylations in the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with alkenyl(phenyl)iodonium salts 2a and 3a. Use of alkenyl(p-methoxyphenyl)iodonium salts 2b and 3b, however, leads to selective alpha-vinylation at the

  据报道，由1，3-二羰基化合物与4-叔丁基-1-环己烯基（芳基）碘鎓2和1-环戊烯基（芳基）碘鎓四氟硼酸酯3衍生的烯醇酸根阴离子的直接α-乙烯基化。通常，在1,3-二羰基化合物与烯基（苯基）碘鎓盐2a和3a的反应中，α-苯基化与乙烯基化竞争。然而，烯基（对甲氧基苯基）碘鎓盐2b和3b的使用导致选择性的α-乙烯基化，以1,3-二羰基化合物的竞争性芳基化为代价。使用有效的芳基自由基捕集剂1,1-二苯基乙烯可抑制自由基诱导的烯基（芳基）碘鎓盐分解，从而提高衍生自1,3-二羰基化合物的烯醇式阴离子的α-乙烯基化的收率。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180099940A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，其用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本公开涉及包含一端结合到E3泛素连接酶的谷氨酰腺苷环配体，另一端结合到雄激素受体的部分的化合物，使得雄激素受体与泛素连接酶靠近，以实现雄激素受体的降解（和抑制）。本公开展示了与根据本公开涉及的化合物相关的广泛的药理活性范围，与雄激素受体的降解/抑制一致。
• REDUCTION OF α-HALOCARBONYL COMPOUNDS WITH SODIUM HYDROGEN TELLURIDE
  作者：Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.119

  日期：1983.1.5

  Sodium hydrogen telluride is an efficient reagent for dehalogenation of α-halocarbonyl compounds.

  氢碲化钠是一种高效的α-卤代羰基化合物脱卤试剂。
• Desymmetrizing reductive aldol cyclizations of enethioate derivatives of 1,3-diones catalyzed by a chiral copper hydride
  作者：Jun Ou、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c2ob25206f

  日期：——

  A range of enethioate derivatives of 1,3-diones underwent reductive aldol cyclizations catalyzed by a chiral copper hydride generated in situ from 5 mol% TaniaPhos (SL-T001-1), 5 mol% Cu(OAc)2·H2O, 5 mol% bipyridine and 2.0 equiv. of PhSiH3, to furnish polycyclic β-hydroxythioester products bearing three newly established contiguous stereocenters, with >98 : 2 dr and in up to 94% yield and 98% ee.

  1,3-二酮的一系列烯硫醚衍生物经历了还原性羟醛环化反应，该环化反应由5 mol％的TaniaPhos（SL-T001-1），5 mol％的Cu（OAc）2 ·H 2 O原位生成的手性氢化铜催化5摩尔％联吡啶和2.0等效 PhSiH 3的合成，可提供带有三个新近建立的连续立体中心的多环β-羟基硫酯产品，其dr> 98：2，产率高达94％，ee高达98％。胺的使用，例如联吡啶 或者 2,6-二甲基吡啶作为添加剂导致总反应速率增加。主要的双环醇醛缩合产物具有所有的顺式取代基，并且可以通过经由环状过渡态与二酮还原生成的（Z）-烯酸酯反应而合理化。
• Hypolipidemic activity of indan-1,3-dione derivatives in rodents
  作者：A. R. Murthy、S. D. Wyrick、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00149a008

  日期：1985.11

  derivatives, were tested for hypolipidemic activity of CF1 male mice at 20 mg/kg per day. These derivatives reduced both serum cholesterol and triglycerides after 16 days of administration intraperitoneally. 2-(4-Methoxyphenyl)indan-1,3-dione was one of the more active compounds with 41% reduction of serum cholesterol and 58% reduction of serum triglyceride levels on day 16. This activity was confirmed in the

  测试了一系列2-取代的茚满-1,3-二酮衍生物，包括烷基（C-1-C-5），单取代和二取代的苯基以及其他2-芳基衍生物的CF1雄性小鼠的降血脂活性。每天20 mg / kg。腹膜内给药16天后，这些衍生物降低了血清胆固醇和甘油三酸酯。2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮是活性更高的化合物之一，在第16天时血清胆固醇降低41％，血清甘油三酯水平降低58％。这种活性在口服后的大鼠中得到证实。 。2-（2-甲基苯基）-和2-（4-氯苯基）茚满-1,3-二酮分别可有效降低小鼠的血清甘油三酯水平58％和53％。2-（2,4-二甲基苯基）茚满-1,3-二酮可将第16天的血清胆固醇有效降低46％。indan-1，3-二酮衍生物在降低小鼠脂质水平方面比氯贝特更有效。关于2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮的作用的更详细的研究表明，从头合成脂质的关键酶被药物降低了的脂质组织水平所抑制，但使粪便中的组

表征谱图