2-methyl-2-(3-oxobutyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 77523-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-oxobutyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Methyl-2-(3-oxobutyl)indene-1,3-dione；2-methyl-2-(3-oxobutyl)indene-1,3-dione
• CAS: 77523-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: NENRRRANCHZGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(R)-9a-methyl-1H-fluorene-3,9(2H,9aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化内消旋1,3-二离子的不对称反应：手性环己烯酮的不对称合成

  摘要：

  手性有效性：标题转化适用于多种底物，以高收率和优异的对映选择性（参见方案）获得手性环己烯酮。为了弄清对映选择性的起源，进行了ONIOM计算

  DOI：

  10.1002/anie.200905271
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二丁醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-methyl-2-(3-oxobutyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化内消旋1,3-二离子的不对称反应：手性环己烯酮的不对称合成

  摘要：

  手性有效性：标题转化适用于多种底物，以高收率和优异的对映选择性（参见方案）获得手性环己烯酮。为了弄清对映选择性的起源，进行了ONIOM计算

  DOI：

  10.1002/anie.200905271

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish Ketones Catalyzed by an Amino-Acid-Derived Chiral Primary Amine
  作者：Pengxin Zhou、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo202433v

  日期：2012.3.2

  efficient and practical protocol for the synthesis of both Wieland–Miescher ketone and Hajos–Parrish ketone as well as their analogues. The reaction can be conducted in gram scale with 1% mol catalyst loading producing high enantioselectivity (up to 96% ee) and excellent yields (up to 98%). This procedure represents one of the most efficient methods for the synthesis of these versatile chiral building blocks

  本文描述了一种简单的手性伯胺催化高效，实用的方案，用于合成Wieland–Miescher酮和Hajos–Parrish酮及其类似物。该反应可以以克为单位进行，催化剂负载量为1％mol，产生高对映选择性（最高96％ee）和极好的收率（最高98％）。该步骤代表了合成这些通用手性结构单元的最有效方法之一。
• Desymmetrisation of <i>meso</i>-diones promoted by a highly recyclable polymer-supported chiral phosphoric acid catalyst
  作者：Lidia Clot-Almenara、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c7ra13471a

  日期：——

  A polystyrene-supported BINOL-derived chiral phosphoric acid has been applied to the desymmetrisation of meso-diones to produce enantioenriched cyclohexenones. The catalytic resin has proven highly active and robust, giving rise to Hajos–Parrish or Wieland–Miescher type products in good yields and enantioselectivities, while allowing for extended recycling.

  聚苯乙烯负载的 BINOL 衍生的手性磷酸已被应用于内消旋二酮的去对称化，以生产对映体富集的环己烯酮。该催化树脂已被证明具有高活性和稳定性，能够以良好的收率和对映选择性产生 Hajos-Parrish 或 Wieland-Miescher 型产品，同时允许延长回收期。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of meso-1,3-Diones: Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclohexenones
  作者：Keiji Mori、Takuya Katoh、Tohru Suzuki、Takuya Noji、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.200905271

  日期：2009.12.14

  Chiral effectiveness: The title transformation is applicable to a wide variety of substrates to give chiral cyclohexenones in high yields and with excellent enantioselectivity (see scheme). To clarify the origin of the enantioselectivity ONIOM calculations were carried out

  手性有效性：标题转化适用于多种底物，以高收率和优异的对映选择性（参见方案）获得手性环己烯酮。为了弄清对映选择性的起源，进行了ONIOM计算