2,2-二甲基-1H-茚-1,3(2H)-二酮 | 17190-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,2-二甲基-1H-茚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-dimethylindane-1,3-dione；2,2-Dimethyl-1H-indene-1,3(2H)-dione；2,2-dimethylindene-1,3-dione
• CAS: 17190-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD00144912
• 分子量: 174.199
• InChiKey: BNPBWSGZTORGIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  295.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1H-茚-1,3(2H)-二酮 在 三溴化磷 、 汞 、 锌 作用下， 生成 2,2-Dimethyl-1,3-diphenylisoindene
  参考文献：
  名称：

  Zur darstellung o -Chinoider kohlenwasserstoffe und deren verhaltengegenüberphilodienen

  摘要：

  描述了形成中间邻双基的方法。这些极不稳定的碳氢化合物容易与其他活化组分发生加成反应。因此，发现可以应用Diels-Alder反应的加成原理，从而导致四氢化萘衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92168-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮 在 magnesium(II) nitrate 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2,2-二甲基-1H-茚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cross et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2520,2521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• Electro-organic reactions. Part 54. Quinodimethane chemistry. Part 2. Electrogeneration and reactivity of o-quinodimethanes
  作者：James H. P. Utley、Shalini Ramesh、Xavier Salvatella、Sabine Szunerits、Majid Motevalli、Merete F. Nielsen

  DOI：10.1039/b007476o

  日期：——

  electrochemical generation and characterisation of a variety of o-quinodimethanes (o-QDMs) are described together with the outcome of preparative experiments in which they are key intermediates. The quinodimethanes are conveniently formed, in DMF, by both direct and redox-catalysed electroreduction of 1,2-bis(halomethyl)arenes. Their predominant reaction is polymerisation to poly(o-xylylene) (o-PX) polymers

  描述了各种邻喹啉甲烷（o- QDMs）的电化学生成和表征，以及以它们为关键中间体的制备实验的结果。这醌二甲烷在DMF中，通过直接和氧化还原催化的1，2-双（卤甲基）芳烃的电还原可方便地形成芳烃。他们的主要反应是聚合反应到聚（邻二甲苯）（o -PX）聚合物。在存在亲双烯体的情况下，电生成的o- QDM可以进行有效的环加成反应，并且已经基于伏安法，制备和立体化学实验尝试了可能机制之间的区别。与相应甲酯的先例相反，马来酸二苯酯自由基-阴离子仅缓慢地异构化为富马酸酯自由基-阴离子，但会共电解2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯 和 马来酸二苯酯 或者 富马酸二苯酯仅给出相应的反式加合物。共电解马来酸二甲酯 与任一 1,2-双（溴甲基）苯 （更容易减少）或 2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯（不太容易还原的），得到仅Ô -PX聚合物。根据双亲核取代机制对结果进行了合理化，其中电子转移在亲二
• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：Tsuda Toshiro

  公开号：US20130253228A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  An object of the present invention is to provide a method for manufacturing an optically active menthol having fewer steps, which generates less environmentally polluting waste because a catalytic reaction is involved in all of the steps, and is capable of saving a production cost. The present invention relates to a method for manufacturing an optically active menthol, including the following steps: A-1) asymmetrically hydrogenating at least one of geranial and neral to thereby obtain an optically active citronellal, B-1) conducting a ring-closure reaction of the optically active citronellal in the presence of an acid catalyst to thereby obtain an optically active isopulegol, and C-1) hydrogenating the optically active isopulegol to thereby obtain an optically active menthol.

  本发明的目的是提供一种制造具有较少步骤的光学活性薄荷醇的方法，因为所有步骤都涉及催化反应，所以产生的环境污染废物较少，并且能够节省生产成本。本发明涉及一种制造光学活性薄荷醇的方法，包括以下步骤：A-1）不对称地氢化至少一种香叶醛和柠檬醛以获得光学活性柠檬醛，B-1）在酸催化剂存在下对光学活性柠檬醛进行环闭合反应，从而获得光学活性异薄荷醇，以及C-1）对光学活性异薄荷醇进行氢化以获得光学活性薄荷醇。
• Third-Generation Light-Driven Symmetric Molecular Motors
  作者：Jos C. M. Kistemaker、Peter Štacko、Diederik Roke、Alexander T. Wolters、G. Henrieke Heideman、Mu-Chieh Chang、Pieter van der Meulen、Johan Visser、Edwin Otten、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.7b04412

  日期：2017.7.19

  design of two motors which show opposite rotation with respect to a methyl substituent. A third-generation molecular motor with the potential to be the fastest based on overcrowded alkenes to date was used to visualize the equal rate of rotation of both its rotor units. The autonomous rotational behavior perfectly followed the predicted model, setting the stage for more advanced motors for functional

  基于两个过度拥挤的烯烃且显着缺乏立体中心的对称分子马达显示出在开发更先进的纳米机器时可作为新型机械系统发挥作用的潜力，这些纳米机器可在表面上提供受控运动。阐明这些第三代电机的关键参数和局限性对于基于光驱动旋转运动的优化分子机器的设计至关重要。在此，我们展示了一系列第三代光驱动分子马达的热和光化学旋转行为。施加在转子上的核心单元的位阻被证明在控制旋转速度方面至关重要，其中较小的尺寸导致较低的势垒。伪不对称碳中心的存在为电机提供了单向性。调整桥头取代基的空间效应可以精确控制反旋转运动的方向，这通过两个电机的设计来说明，这些电机显示出相对于甲基取代基的相反旋转。迄今为止，基于过度拥挤的烯烃，具有潜力成为最快的第三代分子马达被用于可视化其两个转子单元的相同转速。自主旋转行为完美地遵循了预测模型，为功能动态系统的更高级电机奠定了基础。迄今为止，基于过度拥挤的烯烃，具有潜力成为最快的第三代分子马达被用
• 1,2-Shift of a Carboxyl Group in aWagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Daniel Berner、D. Philip Cox、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19820650713

  日期：1982.11.3

  (isolated yield: 40–44%). Using monolabelled [3-13C]-1a (1a*) and doubly labelled [1,3-13C2]-1a (1a**), the migration of HOOC (or a mechanistically equivalent group) was proved; a cross experiment established the intramolecular character of the rearrangement. By following the reaction at low temperature in an NMR. spectrometer, the formation of intermediates and side products was demonstrated.

  在0°下在SO 2 C1F中用HSO 3 F处理时，将3-羟基-2,2-二甲基-3-苯基丙酸（1a）转化为2-苯基-3-甲基-2-丁烯酸（2a））（单产：40–44％）。使用monolabelled [3- 13 C] - 1A（1A *）和双标记的[1,3- 13 Ç 2 ] - 1A（1A **），HOOC的迁移（或机理上等效基团）被证明; 交叉实验确定了重排的分子内特性。通过在NMR下在低温下追踪反应。光谱仪，证明了中间体和副产物的形成。