(E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1537909-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4',5-Dichloro-2-hydroxychalcone
• CAS: 1537909-49-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: FDICQHLLNKLPEY-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(5-(5-chloro-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41953c
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  源自阿司匹林和查尔酮的新型杂交体可在体外和体内有效抑制结直肠癌†

  摘要：

  尽管有许多经批准的小分子可用于治疗，但结直肠癌 (CRC) 仍然是全球癌症死亡的第四大原因。问题在于这些化合物的效力、选择性和靶向性。因此，需要新的策略和目标来优化和开发新的 CRC 治疗方法。在这里，根据最近关于它们对 CRC 靶向和选择性的益处的报道，设计和合成了一组源自阿司匹林和查耳酮的新型杂合体。与目前用于 CRC 的治疗剂 5-氟尿嘧啶相比，最活跃的化合物7h抑制 CRC 细胞系的增殖具有更好的效力。重要的是，7h对非癌 CCD841 细胞的抑制活性降低了 8 倍。此外，7h通过抑制 G1 期的细胞周期来抑制 CRC 生长。此外，7h通过激活 caspase 3 和 PARP 切割以及增加 CRC 细胞中的 ROS 来诱导细胞凋亡。最后，7h显着延缓了小鼠异种移植模型中的 CRC 细胞生长。这些发现表明7h可能具有治疗 CRC 的潜力。

  DOI：

  10.1039/c8md00284c

文献信息

• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016012333A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A method of combating and controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which comprises applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I), wherein R1 is R4, YR5 or ZR6; Y is CO or C=S; Z is S, S(O), SO2 or PO2; and A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heteroaromatic ring, wherein R1 to R6 are defined organic groups; new compounds are also provided.

  一种用于对抗和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，包括向害虫、害虫栖息地或易受害虫攻击的植物施加化学式(I)中的一种化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量，其中R1为R4、YR5或ZR6；Y为CO或C=S；Z为S、S(O)、SO2或PO2；A为一个可选择取代的苯基或可选择取代的杂环，其中R1至R6为定义的有机基团；还提供了新的化合物。
• Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Chalcones in Water: Application to the Enantioselective Synthesis of Flavans BW683C and Tephrowatsin E
  作者：Felipe C. Demidoff、Guilherme S. Caleffi、Marcella Figueiredo、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01733

  日期：2022.11.4

  The stereoelectronic effects of electron-donating and electron-withdrawing groups at the ortho, meta and para positions of both aromatic rings were evaluated. The 2-OH group at the B ring was well tolerated, allowing a straightforward enantioselective synthesis of two flavans through the Mitsunobu cyclization, the antiviral (S)-BW683C and the natural flavan (S)-tephrowatsin E.

  oxo-tethered-Ru(II) 预催化剂通过不对称转移氢化促进以甲酸钠为氢源的查耳酮的一锅法 C=C/C=O 还原。获得了 27 种 1,3-二芳基丙-1-醇，收率（高达 96%）和对映体纯度（高达 98:2）。我们的数据表明，烯酮首先被还原为相应的二氢查尔酮（1,4-选择性），然后还原为 1,3-二芳基丙-1-醇（C=O 还原）。邻位、间位和对位给电子和吸电子基团的立体电子效应评估了两个芳环的位置。B 环上的 2-OH 基团具有良好的耐受性，允许通过 Mitsunobu 环化直接对映选择性合成两种黄烷，即抗病毒 ( S )-BW683C 和天然黄烷 ( S )-tephrowatsin E。