3-(1,4-dimethylindol-3-yl)propan-1-ol | 1003047-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,4-dimethylindol-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 1003047-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ATQWAROAYXZOGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-dimethylindol-3-yl)propan-1-ol 在 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Swern 氧化条件下一锅法合成高度官能化的羟吲哚

  摘要：

  带有 3- 或 4- 羟烷基链的吲哚衍生物在 Swern 条件下与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致一锅法，包括三种不同的合成转化，即吲哚氧化成吲哚，在羟吲哚 C-3 位，并且侧链中的羟基被氯取代。尽管其机械复杂性，但这种合成有用的过程以良好到极好的总产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990955
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-1H-吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 3-(1,4-dimethylindol-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Swern 氧化条件下一锅法合成高度官能化的羟吲哚

  摘要：

  带有 3- 或 4- 羟烷基链的吲哚衍生物在 Swern 条件下与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致一锅法，包括三种不同的合成转化，即吲哚氧化成吲哚，在羟吲哚 C-3 位，并且侧链中的羟基被氯取代。尽管其机械复杂性，但这种合成有用的过程以良好到极好的总产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990955

文献信息

• One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Oxindoles under Swern Oxidation Conditions
  作者：J. Menéndez、Pilar López-Alvarado、Judith Steinhoff、Sonia Miranda、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2007-990955

  日期：——

  The reaction of indole derivatives bearing a 3- or 4-hydroxyalkyl chain with dimethyl sulfoxide and oxalyl chloride under Swern conditions led to a one-pot process involving three different synthetic transformations, namely oxidation of indole to oxindole, introduction of a chlorine substituent at the oxindole C-3 position, and substitution of the hydroxyl group in the side chain by chlorine. In spite

  带有 3- 或 4- 羟烷基链的吲哚衍生物在 Swern 条件下与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致一锅法，包括三种不同的合成转化，即吲哚氧化成吲哚，在羟吲哚 C-3 位，并且侧链中的羟基被氯取代。尽管其机械复杂性，但这种合成有用的过程以良好到极好的总产率进行。