(6R)-8-hydroxy-3-oxo-3,7-dimethyloctanoic acid ethylene acetal | 146512-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R)-8-hydroxy-3-oxo-3,7-dimethyloctanoic acid ethylene acetal
• 英文别名: 3,3-ethylenedioxy-8-hydroxy-2,6R-dimethyloctane；(3R)-3-methyl-5-(2-propan-2-yl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-1-ol
• CAS: 146512-82-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: ZFRHKTWRVZDDCB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-8-hydroxy-3-oxo-3,7-dimethyloctanoic acid ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (S)-4-methyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从 L-(-)-薄荷醇合成 (S,S,S)-diprionylacetate 的关键合成子 3S-methylundec-1-ylbromide

  摘要：

  提出了三种合成 1-溴-3S-甲基十一烷的新方法，该合成子是合成 (S,S,S)-diprionylacetate 的一种关键合成子，是 Diprion 和 Neodiprion 属松叶蜂的性信息素。 - 和 L-(-)-薄荷醇衍生物的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0043-4
• 作为产物：
  描述：

  试剂Menthide 在 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (6R)-8-hydroxy-3-oxo-3,7-dimethyloctanoic acid ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  来自 (?)-薄荷酮的光学纯无环双官能化合物。R-4-methyl-1-nonanol 的合成，较大的面粉甲虫 (Tenebrio molitor L.) 的性信息素

  摘要：

  以 (-)-薄荷酮为原料，利用新型、高效和选择性的氧化剂癸烷过磺酸 (DPSA)，制备了许多新型甲基支化手性酮。合成了光学纯 (4R)-甲基-1-壬醇，即较大的面粉甲虫 (Tenebrio molitor L.) 的性信息素。

  DOI：

  10.1007/bf00702016

文献信息

• Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Yakovleva, M. P., Doklady Chemistry, 1992, vol. 326, # 4-6, p. 231 - 235
  作者：Odinokov, V. N.、Ishmuratov, G. Yu.、Yakovleva, M. P.、Muslukhov, R. R.、Safiullin, R. L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Optically pure acyclic bifunctional compounds from (?)-menthone. Synthesis ofR-4-methyl-1-nonanol, the sex pheromone of the larger flour beetle (Tenebrio molitor L.)
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、R. L. Safiullin、V. D. Komissarov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00702016

  日期：1993.7

  novel methyl-branched chirones were prepared starting from (−)-menthone and making use of a novel, efficient, and selective oxidant, decanepersulfonic acid (DPSA). Optically pure (4R)-methyl-1-nonanol, the sex pheromone of the larger flour beetle (Tenebrio molitor L.), was synthesized.

  以 (-)-薄荷酮为原料，利用新型、高效和选择性的氧化剂癸烷过磺酸 (DPSA)，制备了许多新型甲基支化手性酮。合成了光学纯 (4R)-甲基-1-壬醇，即较大的面粉甲虫 (Tenebrio molitor L.) 的性信息素。
• Synthesis of 3S-methylundec-1-ylbromide, a key synthon in the synthesis of (S,S,S)-diprionylacetate, from L-(-)-menthol
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、V. A. Ganieva、R. Ya. Kharisov、R. R. Gazetdinov、A. M. Abulkaramova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0043-4

  日期：2006.1

  Three new approaches to the synthesis of 1-bromo-3S-methylundecane, a key synthon in the synthesis of (S,S,S)-diprionylacetate, a sex pheromone of pine sawflies of the genera Diprion and Neodiprion, were proposed based on chemo-and stereoselective transformations of L-(-)-menthol derivatives.

  提出了三种合成 1-溴-3S-甲基十一烷的新方法，该合成子是合成 (S,S,S)-diprionylacetate 的一种关键合成子，是 Diprion 和 Neodiprion 属松叶蜂的性信息素。 - 和 L-(-)-薄荷醇衍生物的立体选择性转化。