(4R)-N-Boc-4-iodo-L-proline methyl ester | 83548-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-N-Boc-4-iodo-L-proline methyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-tert-Butyl 2-methyl (2S,4R)-4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 83548-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₈INO₄
• 分子量: 355.173
• InChiKey: VGFYULNTTQXRQU-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-Boc-4-iodo-L-proline methyl ester 在 四氧化锇 、 NMO 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl 1-(2-methyl-2-propanyl) (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化合成核糖氮杂核苷：中间体的反应性控制，可高效利用药效基团。

  摘要：

  糖修饰的核苷类似物氮杂核苷具有多种生物学活性，而其有效的合成策略仍在开发中。本文报道了一种通过使用硝基烷烃-高氯酸锂介质通过位点特异性阳极CH活化来合成药学上相关的氮杂核苷，核糖氮杂核苷的β-端基异构体的新方法。从传统糖化学方法对电化学反应和武装/解除武装的概念进行的机理研究表明，2'取代基对脯氨醇衍生物的反应性具有重大影响，合适的羧酸添加剂可以控制中间体物种（亚胺）的反应性阳离子当量。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201804285
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到(4R)-N-Boc-4-iodo-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化合成核糖氮杂核苷：中间体的反应性控制，可高效利用药效基团。

  摘要：

  糖修饰的核苷类似物氮杂核苷具有多种生物学活性，而其有效的合成策略仍在开发中。本文报道了一种通过使用硝基烷烃-高氯酸锂介质通过位点特异性阳极CH活化来合成药学上相关的氮杂核苷，核糖氮杂核苷的β-端基异构体的新方法。从传统糖化学方法对电化学反应和武装/解除武装的概念进行的机理研究表明，2'取代基对脯氨醇衍生物的反应性具有重大影响，合适的羧酸添加剂可以控制中间体物种（亚胺）的反应性阳离子当量。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201804285

文献信息

• Construction of Challenging Proline–Proline Junctions via Diselenide–Selenoester Ligation Chemistry
  作者：Jessica Sayers、Phillip M. T. Karpati、Nicholas J. Mitchell、Anna M. Goldys、Stephen M. Kwong、Neville Firth、Bun Chan、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/jacs.8b07877

  日期：2018.10.17

  ligation-deselenization manifold. The efficient nature of this chemistry is highlighted in the high-yielding one-pot assembly of two proline-rich polypeptide targets, submaxillary gland androgen regulated protein 3B and lumbricin-1. This method provides access to the most challenging of ligation junctions, thus enabling the construction of previously intractable peptide and protein targets of increasing structural

  聚脯氨酸序列在原核和真核蛋白质中高度丰富，它们是二级结构的关键组成部分。迄今为止，由于连接连接处的空间拥挤，以及降低肽 C 端酰化脯氨酸残基反应性的 n → π* 电子相互作用，脯氨酸-脯氨酸基序的构建一直是不可能的。在这里，我们利用脯氨酰硒酯和反式-γ-硒脯氨酸部分的增强反应性，首次通过二硒化物-硒酯连接-脱硒歧管进入难以捉摸的脯氨酸-脯氨酸连接处。这种化学物质的高效性质在两个富含脯氨酸的多肽靶标、颌下腺雄激素调节蛋白 3B 和 lumbricin-1 的高产一锅组装中得到了强调。
• Synthesis of L-3,4-Didehydroproline: Favoured Orientation in the Key-Step Elimination Reaction
  作者：J. -R. Dormoy

  DOI：10.1055/s-1982-29931

  日期：——
• O-benzyl hydroxyproline as a bioisostere for Phe-Pro: Novel dipeptide thrombin inhibitors
  作者：Scott I Klein、Jeffrey M Dener、Bruce F Molino、Charles J Gardner、Rose D'Alisa、Christopher T Dunwiddie、Charles Kasiewski、Robert J Leadley

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00404-0

  日期：1996.9

  A series of analogs were prepared based on the known thrombin inhibitor PPACK, in which the D-Phe-ho dipeptide has been replaced by trans-4-O-benzyl hydroxyproline. One of these analogs is a more potent inhibitor of thrombin, and is more selective, than PPACK itself. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of Ribo‐Azanucleosides by Anodic Oxidation: Reactivity Control of Intermediate for Efficient Access to Pharmacophores
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takao Shoji、Mizuki Tsutsui、Naoki Shida、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1002/chem.201804285

  日期：2018.12.5

  2′‐substituent has a significant effect on the reactivity of prolinol derivative, and suitable carboxylic acid additives can control the reactivity of the intermediate species, an iminium cation equivalent. Finally, this method was demonstrated to be applicable for the synthesis of β‐anomers of ribo‐azanucleosides with all four nucleobases in a stereoselective manner.

  糖修饰的核苷类似物氮杂核苷具有多种生物学活性，而其有效的合成策略仍在开发中。本文报道了一种通过使用硝基烷烃-高氯酸锂介质通过位点特异性阳极CH活化来合成药学上相关的氮杂核苷，核糖氮杂核苷的β-端基异构体的新方法。从传统糖化学方法对电化学反应和武装/解除武装的概念进行的机理研究表明，2'取代基对脯氨醇衍生物的反应性具有重大影响，合适的羧酸添加剂可以控制中间体物种（亚胺）的反应性阳离子当量。最后，