3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanaldehyde | 130944-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanaldehyde
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 130944-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: BIUYWIKFGQHAFZ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanaldehyde 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF CYTOCHROME P450

  摘要：

  公开号：

  EP2231628B1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloromethyl-4-phenylbutanoic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of a core fragment of ritonavir and lopinavir

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of Boc-core, a key starting material for ritonavir and lopinavir involving an unprecedented diastereoselective nitroaldol reaction on beta-amino aldehyde is disclosed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.087

文献信息

• Kinetic deconjugation: a gateway to the synthesis of Xxx-Gly (E)-alkene dipeptide isosteres
  作者：Arnaud Proteau-Gagné、Jean-François Nadon、Sylvain Bernard、Brigitte Guérin、Louis Gendron、Yves L. Dory

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.136

  日期：2011.12

  A new method for the preparation of Xxx-Gly (E)-alkene dipeptide isosteres (EADIs), using LDA deprotonation followed by 1 N HCl quench, was explored. The method, named kinetic deconjugation, enabled the synthesis of Tyr-Gly, Gly-Gly, Ser-Gly, Pro-Gly, and Phe-Gly EADIs, as well as one Tyr-Gly trisubstituted alkene dipeptide isostere (TADI). Overall, this method, based on commercially available materials

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。
• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: synthesis and biological activity of acyltripeptide analogs of enalapril
  作者：William J. Greenlee、Patricia L. Allibone、Debra S. Perlow、Arthur A. Patchett、Edgar H. Ulm、Theodore C. Vassil

  DOI：10.1021/jm00382a008

  日期：1985.4

  The synthesis and biological activity of a series of inhibitors of angiotensin-converting enzyme (EC 3.4.15.1) are described. Incorporation of the substituted N-carboxymethyl dipeptide design of enalapril (MK-421) into acyl tripeptides and larger peptides yielded potent inhibitors of the enzyme. These can be viewed as substrate analogues in which the carbonyl of the scissile peptide bond is replaced

  描述了一系列血管紧张素转化酶抑制剂的合成和生物学活性（EC 3.4.15.1）。依那普利的取代N-羧甲基二肽设计（MK-421）并入酰基三肽和较大的肽中，产生了该酶的强效抑制剂。这些可以看作是底物类似物，其中易裂肽键的羰基被CHCO2H基团取代。所描述的几种类似物具有与依那普利拉（MK-422）相同的抑制能力，但是没有一个能实现增强的效力，这将证明肽链的延长引起了额外的结合相互作用。所描述的设计的应用对于抑制其他金属肽酶可能是有用的。
• Synthesis and γ-secretase activity of APP substrate-based hydroxyethylene dipeptide isosteres
  作者：Alan Nadin、Andrew P. Owens、José L. Castro、Timothy Harrison、Mark S. Shearman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00840-5

  日期：2003.1

  Two new APP substrate-based hydroxyethylene isosteres (AT and VI) were prepared and their dipeptide conjugates shown not to inhibit the gamma-secretase-mediated formation of either Abeta1-40 or Abeta1-42. The FG isostere and a des-hydroxy hydroxyethylene isostere also gave inactive compounds. Conversely, a number of compounds containing the intact substrate-unrelated Phe-Phe (FF) hydroxyethylene isostere

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。
• Divergent Supramolecular Gelation of Backbone Modified Short Hybrid δ-Peptides
  作者：Rahi M. Reja、Rajat Patel、Vivek Kumar、Anjali Jha、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01684

  日期：2019.3.11

  success has been achieved from the backbone modified peptides. The proteolytic stability and conformational flexibility of the backbone modified peptides composed of β-, γ-, and δ-amino acids can be explored to design ordered supramolecular gels and self-assembled materials. In this article, we are reporting the divergent supramolecular gels from a new class of short hybrid dipeptides composed of conformationally

  由于它们在生物学和材料科学中的广泛应用，短肽的有序超分子组装近来获得了发展势头。与α-肽相反，骨架修饰的肽仅获得了有限的成功。可以探索由β-，γ-和δ-氨基酸组成的主链修饰肽的蛋白水解稳定性和构象柔韧性，以设计有序的超分子凝胶和自组装材料。在本文中，我们报道了由一类新的短杂交二肽发散的超分子凝胶，该短二肽由构象灵活的新β（O）-δ5-氨基酸组成。由β3-和β（O）-δ5-Phe组成的杂二肽显示出由芳族溶剂形成的透明凝胶，而由β（O）-δ5-Phe组成的二肽在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中显示出触变性凝胶。相反，从由交替的α-和β（O）-δ5-Phe以及γ4和β（O）-δ5-Phe组成的二肽中未观察到有机或水凝胶。进一步探索了β3，β（O）-δ5-苯丙氨酸二肽所表现出的有机胶凝特性，以从油水混合物中回收溢油。由β（O）-δ5，β（O）-δ5-Phe二肽显示的触变水凝胶与细胞培养基一起进一步用作基
• Amino Diol HIV Protease Inhibitors. 1. Design, Synthesis, and Preliminary SAR
  作者：Joel C. Barrish、Eric Gordon、Masud Alam、Pin-Fang Lin、Gregory S. Bisacchi、Ping Chen、Peter T. W. Cheng、Alan W. Fritz、Jill A. Greytok

  DOI：10.1021/jm00038a005

  日期：1994.6

  A series of HIV protease inhibitors containing a novel C-2 symmetrical ''aminodiol'' core structure were prepared from amino acid starting materials. The ability of the aminodiols to inhibit HIV replication in cell culture is comparable to their ability to inhibit the isolated enzyme, a result compatible with good cell membrane penetration by this class of compounds. Optimization of the structure-activity in this series led to aminodiol 9a (K-i = 100 nM; ED(50) (HIV-1) = 80 nM) containing P-1/P-1', benzyl and P-2/P-2' Boc substituents. Compound 9a is a selective inhibitor of HIV protease versus other aspartyl proteases such as human renin, human cathepsin D, and porcine pepsin. In addition, 9a is equipotent against HIV-1 and HIV-2 in cell culture and demonstrates similar activity in infected T-lymphocytes and PBMCs. After iv and oral administration in rats, 9a displayed significant oral bioavailability (ca. 40%) and a promising plasma elimination half-life (4 h).