methyl (E,5R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhex-2-enoate | 1251537-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,5R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 1251537-74-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: RDNAXAAUJTYXIT-INDWDQIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhex-2-enoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以66%的产率得到Methyl (S)-5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-phenyl-(E)-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  动力学解偶联：Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等位基因合成的途径

  摘要：

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.136
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-tert-butyl 1-benzyl-3-diazo-2-oxopropylcarbamate 在 silver benzoate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 methyl (E,5R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  动力学解偶联：Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等位基因合成的途径

  摘要：

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.136