methyl (1R*,2S*,4R*,4aS*,8R*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-4-<(methylsulfanyl)thiocarbonyloxy>decahydronaphthalene-1-carboxylate | 143112-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (1R*,2S*,4R*,4aS*,8R*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-4-<(methylsulfanyl)thiocarbonyloxy>decahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,4R,4aS,8R,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylsulfanylcarbothioyloxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 143112-28-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄S₂Si
• 分子量: 446.748
• InChiKey: XRMDJJYTDMAEST-IWGURSETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R*,2S*,4R*,4aS*,8R*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-4-<(methylsulfanyl)thiocarbonyloxy>decahydronaphthalene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1R*,2S*,4R*,4aS*,8S*,8aS*)-8-hydroxy-2-methyl-4-<(methylsulfanyl)thiocarbonyloxy>decahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R*,2S*,4aS*,8R*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-4-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (1R*,2S*,4R*,4aS*,8R*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-4-<(methylsulfanyl)thiocarbonyloxy>decahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866

文献信息

• Total synthesis of (+)-compactin by a double Michael protocol
  作者：Hisahiro Hagiwara、Takashi Nakano、Masakazu Kon-no、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19950000777

  日期：——

  The total synthesis of (+)-compactin 1 has been achieved by employing a double Michael reaction of (R)-1-acetyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexene 16 with methyl crotonate as the key reaction.

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。
• Total synthesis of (+)-dihydrocompactin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masakazu Kon-no、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39920000866

  日期：——

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing the double Michael reaction of 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylcyclohexene with methyl crotonate as a key step.

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。