1-bromo-4-[3-(4-bromophenyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-3-phenylpropa-1,2-dienyl]benzene | 861721-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-bromo-4-[3-(4-bromophenyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-3-phenylpropa-1,2-dienyl]benzene
• CAS: 861721-84-8
• 化学式: C₂₅H₂₂Br₂
• 分子量: 482.258
• InChiKey: OZJINWJSPFSOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-[3-(4-bromophenyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-3-phenylpropa-1,2-dienyl]benzene 在 Grubbs catalyst first generation magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(1,1-dimethylethyl)-3-phenyl[3.14]paracyclophan-1,2,16-triene
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解和Doering-Moore-Skattebøl反应合成大环艾伦烯的研究

  摘要：

  描述了几种有效的合成方法，合成具有通用结构 2/3 的丙二烯环芳烃，它们作为手性配体或宿主分子很受关注。钌催化的闭环复分解和使用 Seyferth 试剂 PhHgCBr 3 的 Doering-Moore-Skattebel (DMS) 反应的组合提供了获得丙二烯环烷 8 的直接途径。 大环 13 和 17 与芳烃单元之间的丙二烯桥还通过铜促进的 SN 2'-丙炔乙酸酯的取代和闭环复分解有效地获得。或者，大环丙二烯可以通过 α,ω-双丙二烯的闭环复分解合成，如产物 20、21 和 23 的形成所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500096
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1-bromo-4-[3-(4-bromophenyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-3-phenylpropa-1,2-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解和Doering-Moore-Skattebøl反应合成大环艾伦烯的研究

  摘要：

  描述了几种有效的合成方法，合成具有通用结构 2/3 的丙二烯环芳烃，它们作为手性配体或宿主分子很受关注。钌催化的闭环复分解和使用 Seyferth 试剂 PhHgCBr 3 的 Doering-Moore-Skattebel (DMS) 反应的组合提供了获得丙二烯环烷 8 的直接途径。 大环 13 和 17 与芳烃单元之间的丙二烯桥还通过铜促进的 SN 2'-丙炔乙酸酯的取代和闭环复分解有效地获得。或者，大环丙二烯可以通过 α,ω-双丙二烯的闭环复分解合成，如产物 20、21 和 23 的形成所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500096

文献信息

• Studies on the Synthesis of Macrocyclic Allenes by Ring Closing Metathesis and Doering-Moore-Skattebøl Reaction
  作者：Christian E. Janßen、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200500096

  日期：2005.6

  access to the allenic cyclophane 8. The macrocycles 13 and 17 with the allenic bridge between the aromatic units were also obtained efficiently by copper-promoted S N 2'-substitution of propargylic acetates and ring-closing metathesis. Alternatively, macrocyclic allenes can be synthesized by ring-closing metathesis of α,ω-bisallenes, as was demonstrated by the formation of the products 20, 21, and 23.

  描述了几种有效的合成方法，合成具有通用结构 2/3 的丙二烯环芳烃，它们作为手性配体或宿主分子很受关注。钌催化的闭环复分解和使用 Seyferth 试剂 PhHgCBr 3 的 Doering-Moore-Skattebel (DMS) 反应的组合提供了获得丙二烯环烷 8 的直接途径。 大环 13 和 17 与芳烃单元之间的丙二烯桥还通过铜促进的 SN 2'-丙炔乙酸酯的取代和闭环复分解有效地获得。或者，大环丙二烯可以通过 α,ω-双丙二烯的闭环复分解合成，如产物 20、21 和 23 的形成所示。