(2S,3R)-1-benzyl-3-phenyl-2-vinylazetidine | 791110-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2S,3R)-1-benzyl-3-phenyl-2-vinylazetidine
• 英文别名: (2S,3R)-1-benzyl-2-ethenyl-3-phenylazetidine
• CAS: 791110-64-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: OCTODCZSEMHYNE-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzyl-3-phenyl-2-vinylazetidine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (6R)-1-benzyl-6-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-烯基氮杂环丁鎓盐的环膨胀——吡咯烷和氮杂环庚烷的新途径

  摘要：

  从 2-烯基氮杂鎓三氟甲磺酸盐合成了一系列对映体纯 3-烯基吡咯烷、取代的氮杂环庚烷和立体定义的氨基烯烃。发现这些反应的高化学选择性强烈依赖于该过程中所涉及的碱（PhLi 或 KHMDS）的性质以及中间体叶立德铵的相对顺式或反式立体化学。当叶立德和相邻的烯烃是反式时，[1,2] σ 移位仅发生，产生具有高水平区域选择性的吡咯烷。另一方面，当这两个基团处于顺式关系时，观察到通过 [2,3] sigmatropic 转移干净地转化为 4,5-脱氢氮杂环庚烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600362
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-1-Benzyl-3-phenylazetidin-2-yl]methanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1-benzyl-3-phenyl-2-vinylazetidine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的N-烷基-2-烯基氮杂环丁鎓盐的合成与反应性

  摘要：

  以维蒂希烯化为关键步骤描述了立体定义的对映体纯的2-烯基氮杂环丁烷的合成。以立体选择性的方式制备这些杂环的季铵盐季铵盐，并用碱（KHMDS或PhLi）处理这些氮杂环丁鎓盐可引起区域选择性的史蒂文斯重排，从而形成3-烯基吡咯烷。在一种情况下，观察到了前所未有的S N 2'反应，其中涉及苯基锂为亲核试剂和铵为离去基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.113

文献信息

• Ring Expansion of 2-Alkenyl Azetidines into Unsaturated Azocanes
  作者：François Couty、Bruno Drouillat、Vanessa Razafimahaléo

  DOI：10.1055/s-0029-1218351

  日期：2009.12

  Enantiomerically pure 2-alkenyl azetidines undergo a ring expansion into N-alkyl-1,2,3,6-azocines upon reaction with activated alkynes (ethyl propiolate or ethynyl p-tolyl sulfone). The scope of this ring enlargement, which provides a new entry to functionalized eight-membered ring nitrogen heterocycle, is discussed.

  对映异构纯的 2-烯基氮杂环丁烷在与活化的炔烃（丙炔酸乙酯或乙炔基对甲苯基砜）反应后会发生扩环成 N-烷基-1,2,3,6-氮杂环丁烷。讨论了这种环扩大的范围，它为功能化的八元环氮杂环提供了新的入口。