2-甲基-1-十五碳烯 | 29833-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-1-十五碳烯
• 英文名称: 2-methylpentadec-1-ene
• 英文别名: 2-methyl-pentadec-1-ene；2-Methyl-pentadec-1-en；2-Methyl-1-pentadecene
• CAS: 29833-69-0
• 化学式: C₁₆H₃₂
• 分子量: 224.43
• InChiKey: FWQJRKLMXMTXDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6.57°C
• 沸点：
  275.85°C (estimate)
• 密度：
  0.7804
• 保留指数：
  1587
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-十五碳烯 、 二硫代磷酸二乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 O,O-diethyl S-1,1-dimethyltetradecyl dithiophosphate
  参考文献：
  名称：

  O,O-二烷基二硫代磷酸与未活化的α-烯烃反应

  摘要：

  摘要 O,O-二烷基二硫代磷酸与十六烷-1-烯、十八烷-1-烯以及作为杂质的2-甲基十五-1-烯和2-甲基十七-1-烯在十六进制-1-商业样品中的反应在氯化锌和超声波照射下研究了烯和十八碳烯和纯 2-甲基戊-1-烯。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.727511
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-methylpentadecane 在 Pd(P(t-Bu)2Me)2 、 potassium tert-butylate 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-甲基-1-十五碳烯
  参考文献：
  名称：

  一种用于烷基溴脱卤化氢的温和钯催化方法：合成和机理研究

  摘要：

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja306323x

文献信息

• Schuhmacher; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 1037,1041
  作者：Schuhmacher、Wibaut

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI JIRO; YAMAKAWA TOMIO, TETRAHEDRON. LETT., 1979, NO 7, 613-616
  作者：TSUJI JIRO、 YAMAKAWA TOMIO

  DOI：——

  日期：——
• A Mild, Palladium-Catalyzed Method for the Dehydrohalogenation of Alkyl Bromides: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Alex C. Bissember、Anna Levina、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja306323x

  日期：2012.8.29

  accomplish palladium-catalyzed dehydrohalogenations of alkyl bromides to form terminal olefins. We have applied this method, which proceeds in excellent yield at room temperature in the presence of a variety of functional groups, to a formal total synthesis of (R)-mevalonolactone. Our mechanistic studies have established that the rate-determining step can vary with the structure of the alkyl bromide and

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。
• O,O-Dialkyldithiophosphoric Acids in the Reactions with Nonactivated α-Olefins
  作者：Lidiya I. Kursheva、Ilyas S. Nizamov、Elvira S. Batyeva、Ilnar D. Nizamov、Farid D. Yambushev、Rafael A. Cherkasov

  DOI：10.1080/10426507.2012.727511

  日期：2013.4.1

  Abstract Reactions of O,O-dialkyl dithiophosphoric acids with hexadec-1-ene, octadec-1-ene, and also 2-methylpentadec-1-ene and 2-methylheptadec-1-ene as impurities in commercial samples of hexadec-1-ene and octadec-1-ene, and pure 2-methylpent-1-ene were studied in the presence of zinc chloride and ultrasound irradiation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 O,O-二烷基二硫代磷酸与十六烷-1-烯、十八烷-1-烯以及作为杂质的2-甲基十五-1-烯和2-甲基十七-1-烯在十六进制-1-商业样品中的反应在氯化锌和超声波照射下研究了烯和十八碳烯和纯 2-甲基戊-1-烯。图形概要

表征谱图