benzoic acid (E,4S)-5-ethoxycarbonyl-4-m-tolylhex-2-enyl ester | 775343-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid (E,4S)-5-ethoxycarbonyl-4-m-tolylhex-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,4S)-6-ethoxy-5-methyl-4-(3-methylphenyl)-6-oxohex-2-enyl] benzoate
• CAS: 775343-60-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: FLJJLKDEGQOJEV-CDXUFJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (E,4S)-5-ethoxycarbonyl-4-m-tolylhex-2-enyl ester 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E,3S)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-3-m-tolyloct-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Presphaerene 1的首次合成和结构阐明

  摘要：

  （-）-presphaerene（1）的第一个全合成是通过（R）-甘油醛9分19个步骤完成的，这表明新颖的“折叠和烯丙基应变控制的”分子内酯烯酸酯S N 2'烷基化策略可以扩展到环戊烷天然产物的立体选择性合成。本研究还建立的相对和绝对立体化学1，并从红藻共现sphaeroanes的绝对结构Sphaerococcus coronopifolius。

  DOI：

  10.1021/jo049351c
• 作为产物：
  描述：

  (3-methylbenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 benzoic acid (E,4S)-5-ethoxycarbonyl-4-m-tolylhex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Presphaerene 1的首次合成和结构阐明

  摘要：

  （-）-presphaerene（1）的第一个全合成是通过（R）-甘油醛9分19个步骤完成的，这表明新颖的“折叠和烯丙基应变控制的”分子内酯烯酸酯S N 2'烷基化策略可以扩展到环戊烷天然产物的立体选择性合成。本研究还建立的相对和绝对立体化学1，并从红藻共现sphaeroanes的绝对结构Sphaerococcus coronopifolius。

  DOI：

  10.1021/jo049351c