methyl N-benzyloxycarbonyl-L-leucylglicynate | 5084-98-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzyloxycarbonyl-L-leucylglicynate
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-glycine methyl ester；N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl-glycine methyl ester；(Z)-Leu-Gly-OMe；Z-Leu-Gly-OCH3；Z-Leu-Gly-OMe；Cbz-Leu-Gly-OMe；methyl 2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 5084-98-0；62188-57-2；109453-36-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: XJNLCCIXRQPNFH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyloxycarbonyl-L-leucylglicynate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  脲基肽和源自 α,α-二肽 C 末端甘氨酸的中间体的微波辅助合成、光谱学、晶体结构、表征和赫什菲尔德表面分析

  摘要：

  本文描述了通过微波辐射作用对原始肽循环进行合成有用的分解代谢途径激活，从而产生了一种新的肽衍生物：α,α-脲肽，作为通过乙内酰脲的 1,3-二取代不对称脲，从N Cbz开始含有甘氨酸作为C端残基的受保护 α,α-二肽甲酯。合成了新的脲基肽系列，并通过 FT-IR、MS、1 H NMR、13 C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了结构表征。Phe-Gly-脲肽3h的分子结构和晶体堆积，命名为 C 12 H 14 N 2 O 5，处于单斜晶系和C2/c空间群，参数a  = 32.42 Å，b  = 9.62 Å，c  = 8.40 Å，β =103.25°，且Z  = 8，Z' =1，确认对新化合物评估的分配。该程序已扩展到 α,α-脲肽中间体乙内酰脲 Leu-Gly 4e , C 9 H 14 N 2 O 4的分离，证明了合成机理并在斜方晶系、Pbca空间群中结晶，参数如下a  = 5

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137358
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 乙基二氯磷酸酯 、 三乙胺 、 苯 作用下， 生成 methyl N-benzyloxycarbonyl-L-leucylglicynate
  参考文献：
  名称：

  The Use of Phosphorous Acid Chlorides in Peptide Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a026

文献信息

• Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base
  作者：Vommina Sureshbabu、N. Narendra、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0030-1260216

  日期：2011.10

  Non-Schotten-Baumann conditions are described for the hydantoin-free synthesis of peptide ester isocyanates using activated zinc dust as a non-basic HCl scavenger. Also, the procedure gives no N-acylated products in the case of the conversion of amino acid and peptide amides into isocyanates.

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。
• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
• Peptides—XIII
  作者：P.M. Hardy、G.W. Kenner、R.C. Sheppard

  DOI：10.1016/0040-4020(63)80009-5

  日期：1963.1

  that of the l-l, and similar differences have been found with several pairs of diastereoisomeric di- and-tri-peptides. A preliminary discussion of these results in terms of preferred conformations of peptide chains is given.

  非对映异构的缩水甘油基亮氨酰甘氨酰甘氨酸的环化，通过它们的对-硝基苯基巯基酯，或借助于二环己基碳二亚胺，产生39％的DL和12％的11环五肽。相应地，开链d1五肽的介电增量仅为II的五分之一的64％，并且在几对非对映异构体二肽和三肽中发现了相似的差异。根据肽链的优选构象对这些结果进行了初步讨论。
• Kinetics of the alkaline hydrolysis of several n-benzyloxycarbonyldipeptide methyl and ethyl esters
  作者：D.A. Hoogwater、M. Peereboom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87839-x

  日期：1990.1

  The reaction rates of the alkaline hydrolysis of synthesized -protected dipeptide methyl and ethyl esters were studied systematically. From the kinetic data the energies of activation, the pre-exponential factors and the reference values at 40°C were calculated. The rate of hydrolysis shows to be strongly dependent on the C-terminal amino acid in the sequence Gly ⪢ Ala/Met/Phe ⪢ Leu ⪢ Val/Pro. Surprisingly

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。
• Synthesis of two heptapeptides corresponding to sequences 50-56 and 90-96 of adrenodoxin from bovine adrenal cortex and formation of their iron-sulfur complexes.
  作者：YOSHIO OKADA、CHIE KAWASAKI、MIYUKI OKINAKA、KOICHI KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.27.1360

  日期：——

  Two heptapeptides, Z-Leu-Ala-Cys (Bzl)-Ser-Thr-Cys (Bzl)-His-OH (A) and Z-Leu-Gly-Cys (Bzl)-Gln-Ile-Cys (Bzl)-Leu-OH (B), corresponding to sequences 50-56 and 90-96 of adrenodoxin from bovine adrenal cortex, respectively, were synthesized. The deblocked peptides from A and B formed iron-sulfur complexes, both of which gave absorption maxima at 415 nm.

  合成了两个七肽，Z-Leu-Ala-Cys (Bzl)-Ser-Thr-Cys (Bzl)-His-OH (A) 和 Z-Leu-Gly-Cys (Bzl)-Gln-Ile-Cys (Bzl)-Leu-OH (B)，分别对应牛肾上腺皮质中的类固醇酶（adrenodoxin）序列50-56和90-96。A和B中的去保护肽形成了铁硫复合物，二者的吸收峰值均在415 nm。