(S)-Methyl 4-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonamido)butanoate | 1533422-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Methyl 4-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonamido)butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonylamino)butanoate
• CAS: 1533422-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 325.309
• InChiKey: UBTLQOOJULZXFW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Methyl 4-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonamido)butanoate 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 BOC-L-亮氨酸 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (R)-2-((trifluoromethyl)sulfonamido)-4-(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  弱的配位氮官能团能够通过Pd（II）/单N保护的氨基酸催化进行区域选择性CH炔基化。

  摘要：

  由于难以实现的反应性和选择性的同时，对弱配位胺衍生物的区域选择性C–H功能化的探索仍然具有挑战性。这里，各种容易转变氮官能的区域选择性C-H炔基被以极高的效率开发的，与单的协助Ñ -保护的氨基酸（MPAA）的配体通过将Pd（II程序）催化通过5,6和7元palladacycle中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc04739b
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-triflyl-L-homoalaninate 、 苯硼酸频哪醇酯 在 Pd(MeCN)₄(OTf)₂ 、 碳酸氢钠 、 N-acetyl-D-tert-leucine 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(S)-Methyl 4-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)/Pd(0) 催化配体使 C(sp3)-H 键与芳基硼试剂交叉偶联

  摘要：

  在过去的十年中，C-H 活化反应取得了许多进展。被表面上不活泼的 C-H 键直接官能化分子的能力所吸引，化学家发现了能够使 C( sp 2 )-H 和 C( sp 3 )-H 键与各种偶联伙伴反应的反应条件。尽管取得了这些进展，但开发能够催化 C( sp 3 )-H 键功能化的合适配体仍然是一个重大挑战。在此，我们报告发现了一种单-N-保护的氨基酸配体，该配体使 Pd (II)催化的 γ-C( sp 3)–H 键与芳基硼试剂在三氟甲酰基保护的胺中形成。值得注意的是，在没有配体的情况下没有观察到背景反应。多种胺底物和芳基硼​​试剂使用该方法交叉偶联。源自氨基酸的光学活性底物的芳基化也提供了制备非蛋白氨基酸的潜在途径。

  DOI：

  10.1038/nchem.1836

文献信息

• 一种芳基胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109867691B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种芳基胺类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种芳基胺类衍生物，所述芳基胺类衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示；其中，Ar为芳基，包括芳香杂环基、苯基或芳香稠环基；R1选自氢、卤元素、醚基或含官能团的烃基；R2为氢、烷基或酯基；R3为多取代硅基；n为1或2。本发明芳基胺类衍生物引入了具有多功能性的炔基，并且炔基在芳基上位于胺基的邻位，鉴于炔基的碳碳三键的丰富的化学活性，以及芳基胺在药物中的广泛应用，本发明芳基胺类衍生物在药物开发中具有良好的应用前景。
• Ligand-enabled cross-coupling of C(sp3)–H bonds with arylboron reagents via Pd(II)/Pd(0) catalysis
  作者：Kelvin S. L. Chan、Masayuki Wasa、Ling Chu、Brian N. Laforteza、Masanori Miura、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nchem.1836

  日期：2014.2

  unreactive C–H bonds, chemists have discovered reaction conditions that enable reactions of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds with a variety of coupling partners. Despite these advances, the development of suitable ligands that enable catalytic C(sp3)–H bond functionalization remains a significant challenge. Herein we report the discovery of a mono-N-protected amino acid ligand that enables Pd(II)-catalysed

  在过去的十年中，C-H 活化反应取得了许多进展。被表面上不活泼的 C-H 键直接官能化分子的能力所吸引，化学家发现了能够使 C( sp 2 )-H 和 C( sp 3 )-H 键与各种偶联伙伴反应的反应条件。尽管取得了这些进展，但开发能够催化 C( sp 3 )-H 键功能化的合适配体仍然是一个重大挑战。在此，我们报告发现了一种单-N-保护的氨基酸配体，该配体使 Pd (II)催化的 γ-C( sp 3)–H 键与芳基硼试剂在三氟甲酰基保护的胺中形成。值得注意的是，在没有配体的情况下没有观察到背景反应。多种胺底物和芳基硼​​试剂使用该方法交叉偶联。源自氨基酸的光学活性底物的芳基化也提供了制备非蛋白氨基酸的潜在途径。
• Weak coordinated nitrogen functionality enabled regioselective C–H alkynylation <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)/mono-<i>N</i>-protected amino acid catalysis
  作者：Bifu Liu、Wensen Ouyang、Jianhong Nie、Yang Gao、Kejun Feng、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d0cc04739b

  日期：——

  coordinated amine derivative enabled regioselective C–H functionalization remains challenging due to the elusive achievement of reactivity and selectivity simultaneously. Herein, regioselective C–H alkynylation of various readily transformable nitrogen functionalities was developed with great efficiency, with the assistance of the mono-N-protected amino acid (MPAA) ligand via Pd(II) catalysis proceeding via

  由于难以实现的反应性和选择性的同时，对弱配位胺衍生物的区域选择性C–H功能化的探索仍然具有挑战性。这里，各种容易转变氮官能的区域选择性C-H炔基被以极高的效率开发的，与单的协助Ñ -保护的氨基酸（MPAA）的配体通过将Pd（II程序）催化通过5,6和7元palladacycle中间体。