20(17->18)-abeo-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-hydroxy-21-norvitamin D3 | 733047-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20(17->18)-abeo-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-hydroxy-21-norvitamin D3
• 英文别名: 7-[(3aS,7E,7aR)-7-[(2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-inden-3a-yl]-2-methylheptan-2-ol
• CAS: 733047-42-2
• 化学式: C₃₈H₇₀O₃Si₂
• 分子量: 631.143
• InChiKey: KPQCHROAERHDLG-OGORPLFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(17->18)-abeo-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-hydroxy-21-norvitamin D3 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到20(17->18)-abeo-1α,25-dihydroxy-21-norvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S,3aR,4S,7aS)-Octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl]ethanone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 重铬酸吡啶 、 碘苯二乙酸 、 4,4-二碘联苯 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 正己基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 105.83h， 生成 20(17->18)-abeo-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-hydroxy-21-norvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664

文献信息

• Synthesis of Novel Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ with Side Chains at C-18
  作者：Edelmiro Momán、Daniel Nicoletti、Antonio Mouriño

  DOI：10.1021/jo0498664

  日期：2004.7.1

  Novel analogues of the hormone 1α,25-(OH)2-D3 with side chains attached to C-18 were synthesized by a versatile route in which key steps were the remote radical-induced functionalization of the 18-methyl by the C-8β-hydroxyl group and the introduction of the side chains by Wittig reactions on a C-18-aldehyde. The triene system of the novel analogues was constructed by the convergent Lythgoe−Hoffmann

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。