(E)-1,5-diphenyl-4-hexen-3-one | 90729-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,5-diphenyl-4-hexen-3-one
• 英文别名: (E)-1,5-diphenyl-hex-4-en-3-one；(E)-1,5-diphenylhex-4-en-3-one
• CAS: 90729-70-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: WZURLGCIRFAHII-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-[1,3]dithiane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 chloroamine-T 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1,5-diphenyl-4-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学。甲硅烷基烯丙醇醚的制备和反应。甲硅烷氧基乙烯基丙二烯的狄尔斯-阿尔德反应导致倍半萜烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00284a051

文献信息

• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...
• Specific Generation of Lithiated 3-Trimethylsiloxy-1,2-propadiene Derivatives from 1-(Trimethylsilyl)propargyl Alcohols
  作者：Masahiro Kato、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.827

  日期：1984.3

  1-(Trimethylsilyl)propargyl alcohols have been prepared by treating acyltrimethylsilanes with magnesium acetylides, and their base-induced reactions involving rearrangement of silyl group have been examined. Treatment of the alcohol with an equimolar amount of butyllithium in hexane followed by addition of tetrahydrofuran has allowed to generate the lithiated 3-trimethylsiloxy-1,2-propadiene, which reacts with an alkyl iodide to afford the alkylated 1-trimethylsiloxy-1,2-propadiene in high yield. Further, a catalytic amount of butyllithium also effects an efficient conversion of the alcohol to the corresponding 1-siloxy-1,2-propadiene through a similar rearrangement process.

  通过用乙酰化镁处理酰基三甲基硅烷，制备出了 1-(三甲基硅基)丙炔醇，并对其涉及硅基重排的碱诱导反应进行了研究。用等摩尔量的丁基锂在己烷中处理醇类，然后加入四氢呋喃，可以生成石碳酸化的 3-三甲基硅氧基-1,2-丙二烯，它与烷基碘化物反应，可以高产率地得到烷基化的 1-三甲基硅氧基-1,2-丙二烯。此外，催化量的丁基锂也能通过类似的重排过程将醇高效地转化为相应的 1-硅氧基-1,2-丙二烯。
• Carbon Dioxide-Mediated Catalytic Rearrangement of Propargyl Alcohols into α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yudai Sugawara、Wataru Yamada、Shunsuke Yoshida、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ja074350y

  日期：2007.10.1

  under a CO2 atmosphere, various tertiary and secondary propargyl alcohols were efficiently converted into the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yield. An isotopic experiment using C18O2 revealed that carbon dioxide mediated the rearrangement via an intramolecular nucleophilic attack on the alkyne activated by the silver catalyst.

  在 CO2 气氛下，在催化量的银盐与 DBU 的存在下，各种炔丙醇叔醇和仲炔醇有效地转化为相应的 α,β-不饱和羰基化合物，收率很高。使用 C18O2 的同位素实验表明，二氧化碳通过对银催化剂活化的炔烃的分子内亲核攻击来介导重排。
• The Effect of Conformational Freedom vs Restriction on the Rate in Asymmetric Hydrogenation: Iridium‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Monohydrogenation of Dienones
  作者：Jia Zheng、Bram B. C. Peters、Wei Jiang、Lluís Artús Suàrez、Mårten S. G. Ahlquist、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.202303406

  日期：2024.3

  regioselective hydrogenation of dienes in which the (s)-cis configured olefin is preferentially hydrogenated. The regiodiscrimination overrules the conventional reactivity order in substitution pattern in iridium-catalyzed hydrogenation of olefins.

  研究发现，不饱和羰基的构象对于铱催化氢化反应的反应性极其重要。这种反应性差异用于二烯的新型区域选择性氢化，其中(s)-顺式构型烯烃优先被氢化。在铱催化的烯烃加氢中，区域歧视推翻了取代模式中的传统反应顺序。
• Carbometalation of ketone enolates with 1-alkynes: an alkylidenation reaction of silyl enol ethers promoted by stannic chloride-tri-n-butylamine (SnCl4-Bu3N) reagent
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ja00061a058

  日期：1993.4